Apesar de ser conhecido por seu sarcasmo e humor seco, Stiles é um dos personagens mais românticos da história. Lobo Adolescente. Ele prova continuamente que quando se importa com alguém, não há nada que ele não faça por eles. Scott pode ser o protagonista, mas Stiles é responsável por muitos momentos emocionantes.
Enquanto Stiles tem vários interesses amorosos em Lobo Adolescente, ele só esteve em dois relacionamentos na tela. Ele namora Malia durante a quarta temporada da série, e sua paixão por Lydia começa na terceira série antes de amadurecer em algo real. Não importa com quem esteja, Stiles consegue mostrar sua devoção através de uma série de gestos românticos.
De todo o McCall Pack, Stiles é o único a visitar Lydia enquanto ela está se recuperando na Eichen House. Ela pode não conseguir conversar, mas Stiles se senta ao lado da cama, segurando sua mão, antes de fazer um dos discursos mais doces da série.
Ele implora para que ela melhore e só sai do lado dela depois que a mãe de Lydia insiste. Claro, Stiles não confia que Eichen House está agindo no melhor interesse de Lydia, então ele rouba um cartão-chave de um ordenança no caminho para fora da porta. Para ele, infringir a lei mostra o quão importante o bem-estar de Lydia era para ele.
Encontrar o Lobo do Deserto não é a principal prioridade durante a 4ª temporada, mas é importante para Malia. Até recentemente, Malia tinha a impressão de que ela era uma Tate de nascimento. No entanto, isso prova ser incorreto quando Peter Hale é revelado como seu pai biológico. A história da família Tate-Hale é apenas uma das razões pelas quais Malia poderia ser uma protagonista melhor do que Scott em Lobo Adolescente.
Sem que ela precise perguntar, Stiles começa a juntar pistas para ajudar Malia a encontrar sua verdadeira mãe. Se é importante para ela, é importante para ele. Ela fica tão emocionada quando vê o Lobo do Deserto no tabuleiro de Stiles, que ela o acorda com um beijo.
Quando chegar a hora Teen Wolfna 6ª temporada, os sentimentos de Stiles e Lydia são óbvios para quase todos. Embora eles ainda não os tenham reconhecido verbalmente, há uma grande mudança na maneira como eles interagem em “Memory Lost” da 6ª temporada.
Depois que ela descobre que os Ghost Riders estão por trás do recente desaparecimento da cidade, Stiles se gaba de sua inteligência e a beija na bochecha. Ela fica inicialmente chocada com a resposta dele, mas seu sorriso mostra o quão emocionada Lydia está com o gesto.
Stiles correndo em direção a Lydia com sua flanela batendo atrás dele como uma capa é uma das cenas mais icônicas de Lobo Adolescente. Embora ele não pudesse salvá-la sem a ajuda do McCall Pack, o plano para tirar Lydia de Eichen é planejado e executado pelo próprio Stiles. “Find My Way Back to You” toca ao fundo, enquanto Stiles e Lydia finalmente se reúnem.
Ele encerra todas as suas preocupações com sua segurança e pede a Lydia para “calar a boca” e deixá-lo salvar sua vida. O amor no rosto de Lydia é claro como o dia, e é chocante que demore mais uma temporada para eles finalmente ficarem juntos.
Quando Malia é infectada por uma doença, Stiles passa o episódio oferecendo seu conforto. O que quer que esteja no ar está afetando o sobrenatural mais do que os humanos, e Malia piora continuamente a cada segundo.
A única maneira de ajudá-la é procurando por um dos assassinos, então Stiles é forçado a deixá-la no porão. No entanto, ele não sai sem fazer uma promessa a ela. Paralelamente ao que Malia diz a ele na abertura da 4ª temporada, Stiles diz que nunca a deixaria para trás.
É fácil esquecer que houve um tempo em que Lydia escondia sua inteligência para manter uma certa imagem. No entanto, vislumbres disso ocasionalmente brilham em sua fachada, que Stiles percebe. Quando os dois vão ao baile juntos em “Formality” da 1ª temporada, Stiles finalmente diz a Lydia o que ela precisa ouvir.
Não é fácil para Stiles chamar a atenção para a paixão que ele passou anos idealizando, mas é algo que precisa ser feito. É claro que ninguém nunca foi tão direto com Lydia antes e ela se comoveu com o discurso de Stiles. Ela afirma que vai ganhar uma Medalha Fields, em vez de um Prêmio Nobel, e o leva para a pista de dança.
Embora os dois ainda não tenham estabelecido uma amizade real, Stiles ainda decide dormir do lado de fora do quarto de hospital de Lydia em “Omega” da 2ª temporada. O pai de Lydia revela que ele não esteve lá apenas durante a noite – Stiles passou a residir na sala de espera durante todo o fim de semana.
Lydia só está viva porque Stiles trocou sua vida pela dela no campo de lacrosse, e sua preocupação com o bem-estar dela é incrivelmente doce. No momento em que ela grita, Stiles entra no quarto de Lydia, até mesmo passando por seu pai no caminho.
Quando ela está tentando se reajustar à vida como humana, Stiles ajuda a manter Malia sob controle. Apesar do quão perigoso é estar perto dela enquanto ela está mudando, Stiles se recusa a deixar Malia sozinha. Ele continuamente se coloca em risco para ajudar Malia a manter sua humanidade e se torna a pessoa que a mantém com os pés no chão.
Basta beijar Stiles em “The Dark Moon” da 4ª temporada para Malia explorar suas habilidades e usar sua super-audição. Ao ser a âncora de Malia, Stiles mostra que se importa com ela mais do que com sua própria segurança.
A confissão de amor no jipe é um dos melhores momentos de Stiles e Lydia de todos os tempos Lobo Adolescente. Stiles tem apenas alguns segundos antes de ser levado pelos Ghost Riders e apagado da existência e ele usa esse tempo para confortar Lydia. Enquanto eles dão as mãos, ele relembra tudo o que eles passaram juntos.
Lydia foi sua primeira paixão, sua primeira dança, e ela até salvou sua vida. Em vez de tentar encontrar uma saída para a situação, Stiles pede a Lydia que lembre que ele a ama. Dado que essas poderiam ter sido suas últimas palavras, a confissão bate particularmente forte.
Este momento não apenas significa crescimento em seu relacionamento, mas também significa crescimento no caráter de Stiles. Quando criança, Stiles tem um plano de dez anos para fazer Lydia se apaixonar por ele e está convencido de que ele pode ganhar seu afeto. No entanto, à medida que cresce, percebe que não pode e não deve forçar o amor de alguém.
Enquanto ouvia Lydia dizer que essas três palavras significariam tudo para alguém com uma queda superficial, Stiles não é mais quem é. Ao dizer a ela que ela não precisa responder, Stiles coloca sua culpa de lado e mostra quanta confiança ele tem no amor de Lydia por ele.