Dentro Jornada nas Estrelas Além, Capitão James T. Kirk (Chris Pine) evitou o maior erro que Kirk (William Shatner) cometeu na linha do tempo Prime. Quando Jornada nas Estrelas Além começa, a nave estelar Enterprise está há três anos em sua missão histórica de cinco anos, mas Kirk está melancólico com o quão “episódicas” suas jornadas se tornaram. Kirk decide que sua salvação seria candidatar-se a uma promoção a vice-almirante e supervisionar a enorme Starbase Yorktown, um trabalho que era quase seu até que a aventura de Kirk para salvar Yorktown de Krall (Idris Elba) mudou de ideia.
No fim de Jornada nas Estrelas Além, Kirk decidiu permanecer como Capitão da recém-comissionada USS Enterprise-A, e ele aprendeu a lição que deu ao Almirante Kirk anos de arrependimento na Prime Timeline. Depois Jornada nas Estrelas: A Série Original, O Capitão Kirk aceitou uma promoção a Vice-Almirante e tornou-se Chefe do Estado-Maior das Operações da Frota Estelar. Mas isso colocou Kirk atrás de uma mesa enquanto ele ainda estava em seus primeiros anos, e ele ansiava por voltar ao comando de uma nave estelar. Dentro Jornada nas Estrelas: O Filme, Kirk estava com ciúmes que o capitão Will Decker (Stephen Collins) conseguiu comandar a Enterprise reformada para interceptar V’Ger, mesmo que ele tenha recomendado Decker para o trabalho, e Jim se colocou na cadeira do capitão. O Almirante Kirk finalmente conseguiu o que realmente queria no final de Jornada nas Estrelas IV: A Viagem para Casa quando ele foi rebaixado de volta a capitão e recebeu o comando da USS Enterprise-A. Kirk de Chris Pine descobriu em Jornada nas Estrelas Além o que levou Almirante Kirk quatro filmes para alcançar.
Além da morte de Spock (Leonard Nimoy) em Star Trek II: A Ira de Khan, aceitar uma promoção a vice-almirante foi o maior arrependimento de Kirk no Jornada nas Estrelas filmes. Kirk visivelmente odiava ser um almirante, e o próprio Spock disse a Kirk que “Foi um erro aceitar a promoção… comandar uma nave estelar é seu primeiro e melhor destino. Qualquer outra coisa é um desperdício de material”. Kirk sabia que seu sábio amigo vulcano estava certo, mas estava cego por sua ambição de subir na Frota Estelar após o término de sua missão de cinco anos, e não percebeu o quanto sentiria falta de ser o Capitão da Enterprise.
Os quatro primeiros Jornada nas Estrelas filmes viram Kirk usar meios dissimulados para capitanear a Enterprise, apesar de ser um almirante da Frota Estelar. Ele usou sua posição e influência para tirar Decker da cadeira do capitão injustamente. Jornada nas Estrelas: O Filme. Capitão Spock graciosamente deu a Kirk o comando da Enterprise em A Ira de Khane então Kirk roubou sua nave para resgatar Spock do Planeta Gênesis em Jornada nas Estrelas III. Finalmente, Kirk comandou uma Ave de Rapina Klingon roubada para viajar no tempo e trazer duas baleias jubarte para o século 23 em Jornada nas Estrelas IV. Por salvar a Terra, Kirk recuperou o desejo de seu coração; Capitania da nave estelar Enterprise.
Kirk advertiu Picard a não deixar de ser o capitão da Enterprise
Dentro Gerações de Jornada nas Estrelas, Kirk conseguiu transmitir sua sabedoria duramente conquistada a outro capitão da Enterprise, Jean-Luc Picard (Patrick Stewart). Uma vez que Kirk aceitou que estava vivendo na falsa realidade do Nexus, ele finalmente começou a ouvir o careca oficial da Frota Estelar que pediu sua ajuda. Antes de Kirk concordar em retornar a Veridian III para impedir o Dr. Tolian Soran (Malcolm McDowell) de destruir uma estrela, Kirk disse a seu colega Capitão da Enterprise: “Não deixe que eles o promovam. Não deixe que eles o transfiram. Don não os deixe fazer nada isso tira você da ponte daquela nave, porque enquanto você está lá… você pode fazer a diferença.” Picard seguiu o conselho de Kirk e permaneceu como capitão da Enterprise por mais uma década, mas Kirk de Chris Pine descobriu tudo isso. muito mais cedo em Jornada nas Estrelas Além para que ele nunca repita o maior erro de Kirk de William Shatner.