Jensen Ackles retornará às telas em um papel vilão como Soldier Boy em Os Meninos. Mas o público mundial sempre considerará Dean Winchester em Sobrenatural para ser o papel principal do ator. O solteiro Winchester mais velho é o mais corajoso do par de irmãos, já que Dean sempre foi áspero nas bordas.
No entanto, houve momentos em que os fãs realmente sentiram a situação de Dean, desde sua dor por perder Sam até seu sofrimento em lugares como o inferno. Houve também ocasiões em que Dean poderia parecer um protagonista desagradável. Estes variam de seu tratamento de Castiel e Sam a ações questionáveis contra pessoas inocentes. Com Sobrenaturalterminada a história de Dean, vale a pena investigar quando Dean era um herói por quem os fãs se sentiam mal e quando eles tinham sentimentos opostos por ele.
Com Dean relutante em compartilhar suas memórias do inferno com Sam após sua ressurreição e os espectadores encorajados a ver as coisas do ponto de vista de Sam, Dean parecia distante e hostil. No entanto, essa perspectiva mudou drasticamente quando ele finalmente contou a Sam tudo o que aconteceu.
Dean começou a chorar por sua decisão de torturar as pessoas para acabar com seu próprio sofrimento, o que claramente ainda lhe causava pesadelos. Aqui, os fãs sentiram pena de Dean pelo que ele estava mantendo reprimido dentro dele, pois sentia vergonha por algo que não podia controlar. Permanece entre as piores coisas que aconteceram com Dean em Sobrenatural.
Entre as palavras moribundas mais memoráveis em Sobrenatural é o discurso final de Dean para Sam. Antes de seu último suspiro, Dean disse ao irmão mais novo o quanto o admirava. Ele admitiu que não viu sua morte vindo dessa maneira e queria olhar para Sam antes de falecer.
Os espectadores entenderam por que esse foi um momento tão doloroso, porque tudo o que Dean queria era passar a vida com Sam sem nenhuma preocupação. A dupla tinha acabado de derrotar Chuck, mas agora iriam se separar. Sempre foi tão perto, mas tão longe para Dean e, mais uma vez, com ironia cruel.
Ficou bem claro que a razão de viver de Dean era Sam quando este foi morto por Jake. Dean estava tão fora de si com a dor que ele começou a falar com o cadáver de Sam porque ele se recusou a realmente acreditar que seu irmão mais novo tinha ido embora. Dean gradualmente perdeu os sentidos até explodir de raiva.
Ele acabou trocando sua alma para ressuscitar Sam e, mesmo sendo a decisão errada, os fãs não estariam inclinados a discordar dele. Afinal, vê-lo desmoronar completamente após a morte de Sam mostrou que Dean preferia estar no inferno do que viver em um mundo que não tivesse Sam nele.
Dean foi atingido por um feitiço que lentamente o purgou de suas memórias, até o ponto em que ele não consegue se lembrar de si mesmo. O momento em que isso ficou terrivelmente claro foi quando Dean tentou refrescar sua memória repetindo os nomes das pessoas que ele amava enquanto se olhava no espelho.
No entanto, Dean perdeu a memória enquanto isso acontecia, culminando com ele chorando enquanto sua expressão transmitia tudo, de terror a tristeza. Foi um momento lamentável de assistir, já que Dean estava basicamente sendo apagado da existência enquanto sua própria personalidade desaparecia.
Dean se tornou um verdadeiro idiota depois que Jack acidentalmente causou a morte de Mary, rotineiramente descontando sua raiva em Castiel e Sam. Os espectadores puderam ver o lado que ele estava escondendo em um ponto, que é onde a maioria teria esquecido seu aborrecimento por se sentir mal por ele.
Acontece que Dean estava saindo do bunker para entrar na floresta apenas para que ele pudesse ter um lugar para chorar. Aqui, Dean não segurou suas lágrimas e deixou sua tristeza fluir. O fato de que ele estava sozinho significava que este era o único lugar onde ele poderia parar de fingir, mas sem ninguém lá para consolá-lo.
Certas coisas sobre as ações de Dean em Sobrenatural envelheceram mal, incluindo sua tendência a agredir seu irmão. Dean sabia que Sam não ia bater em seu irmão mais velho e começou a socá-lo sempre que ele estava com raiva de Sam – ele até o socava quando estava preocupado.
Em mais de algumas ocasiões, Sam revelava um lábio sangrando ou uma ferida na bochecha, mostrando que Dean também não parava. Embora eles estivessem acostumados a serem espancados devido ao estilo de vida caçador, não era justo Dean atacar seu irmão mais novo só porque ele discordava dele ou queria desabafar suas frustrações.
Entre as piores decisões tomadas por Dean em Sobrenatural foi colocar a culpa pela morte de Maria em Castiel. Ele se arrependeu depois de um longo período de distanciamento, durante e antes do qual tratou Castiel com intenção venenosa. Por volta dessa época, Dean falaria com Castiel e lhe daria o ombro frio.
Dean chegou ao ponto de enviar Castiel em missões perigosas contra demônios sozinho. Castiel tem sido um favorito dos fãs, então os espectadores não iriam compartilhar o mesmo ódio que Dean estava exibindo – saiu pela culatra no próprio Dean, já que a maioria dos fãs estava irritada com seu comportamento.
Jack tinha dado sua alma para salvar a vida de Dean e Sam de Michael, o que era uma gentileza que Dean não se importava o suficiente. Depois que Soulless Jack acidentalmente matou Mary, Dean queria Jack morto – ele ignorou os argumentos de Sam e Castiel sobre o fato de que Jack não podia controlar suas ações.
Dean então manipulou Sam para convocar Jack porque o último estava perto de Sam. Seu uso dessa tática não foi bem recebido pelos fãs, pois distorceu seu antigo relacionamento. Dean conseguiu que Sam convencesse Jack a entrar na caixa Ma’lak, que o teria selado para a eternidade se Jack não tivesse saído sozinho.
A amiga de Sam, Amy, era uma Kitsune que se alimentou de vítimas inocentes para salvar a vida de seu filho. Sam deu a ela um passe por uma vez resgatá-lo da mãe de Amy e pediu a Dean para deixá-la ir. O último fingiu concordar, no entanto, ele acabou indo para a casa de Amy para matá-la.
Depois de fazer a ação, Dean percebeu que o filho de Amy estava assistindo e inicialmente o ameaçou quando suspeitou que a criança era uma Kitsune. Dean finalmente deixou o garoto com sua mãe morta, dizendo sarcasticamente ao menino para rastreá-lo como um adulto se ele quisesse se vingar. Essa traição da confiança de Sam e o tratamento frio de pedra em relação a uma criança não era algo que favorecia seu fator de simpatia.
Durante a maior parte do tempo juntos, muitos fãs queriam que Dean e Castiel se tornassem um casal – eles até foram apelidados de “Destiel”. Compreensivelmente, muitos não ficaram satisfeitos quando Dean passou a bater Castiel a uma polegada de sua vida enquanto o último levava os socos.
Dean havia sido corrompido pela Marca de Caim, mas ainda era capaz de tomar suas próprias decisões. Em vez de atender aos avisos de Castiel de deixar sua raiva ir, Dean desconta nele e bate em Castiel mal. Enquanto o Mark era o principal culpado, os fãs ainda não estavam felizes com o que Dean fez.