John Wick quebra a regra número um do Continental em John Wick: Capítulo Dois matando Santino devido à sua mentalidade enfurecida e desesperada. Temido entre os assassinos como o “Baba Yaga“, John Wick (Keanu Reeves) passou toda a John Wick franquia tentando se libertar da sociedade oculta de assassinos da qual ele fazia parte. Ainda assim, John vingando a morte de seu cachorro no primeiro John Wick levaria Santino D’Antonio (Riccardo Scamarcio) a descontar um marcador para forçar John a matar sua irmã Gianna (Claudia Gerini) em John Wick 2.
No fim de John Wick 2, John mata Santino no New York City Continental, uma violação da regra estrita de nenhum “negócio” sendo conduzido em terras continentais. John tem plena consciência de que quebrar essa regra trará grandes consequências, o que pode fazer com que sua decisão pareça difícil de entender. No entanto, depois de tudo que John passou no John Wick filmes até o assassinato de Santino, sua perspectiva sobre a situação coloca seu ato impulsivo em contexto, explicando e justificando melhor por que ele quebra a regra continental.
John acreditava (no momento) que não havia escapatória para ele
Depois que John recupera seu carro em John Wick 2, Santino vê uma oportunidade para explorar o favor que John lhe deve para ocupar o lugar de Gianna na Alta Mesa. Depois de sua morte (Gianna acabando com sua própria vida em vez de ter John realizando um hit que ela sabia que ele não queria seguir), Santino coloca um contrato de US $ 7 milhões em John para cobrir seus rastros. Enquanto isso enfurece John o suficiente para querer tirar Santino, também o deixa com a impressão de que ele está preso na vida de assassino da qual ele estava tentando se aposentar.
John poderia ter esperado que Santino deixasse o Continental, mas naquele momento, John acredita que sempre terá mais inimigos para lutar. Uma vez que John finalmente fica cara a cara com o indefeso Santino, o fato de o assassino porto seguro de John WickA Continental não conseguiu protegê-lo de Santino solidifica a falta de preocupação de John com as regras da rede hoteleira. Arma na mão com o homem que arruinou sua vida bem na frente dele, John simplesmente não se importa mais com o que o Continental tem a dizer sobre sua situação.
A cabeça de John clareou, mas ele ainda está com problemas

Depois de matar Santino, John volta para sua casa (destruída por Santino no início do filme) com seu cachorro, e consegue processar a enormidade do que fez. John pode ter se livrado de Santino, mas também fez com que seus próprios problemas se multiplicassem. Isso realmente atinge John quando ele pondera se ele poderia ter derrotado Santino sem perder o acesso à casa segura do Continental.
Após a tentativa fracassada de John de negociar com a Alta Mesa e o Ancião (Saïd Taghmaoui) em John Wick: Capítulo 3 – Parabellum deixa-o seu inimigo mais uma vez, infelizmente confirma a crença de John de que a única maneira de ser livre é eliminar seus adversários, incluindo Santino e a Alta Mesa, de uma vez por todas. A decisão de John de matar Santino no Continental em John Wick: Capítulo 2 pode ter sido um erro estratégico. No entanto, o jogo vilão que Santino joga mostra que, em um sentido mais amplo, John está certo de que jogar pelas regras não o protegerá mais com os inimigos que ele enfrenta.