Parte do que fez o piratas do Caribe franquia tão agradável de assistir foram as relações estranhas que muitas vezes existiam entre os personagens. Os piratas nunca foram conhecidos por suas conexões justas e emocionais entre si, mas Piratas ainda conseguiu fazer os fãs amarem as amizades que eram cheias de traição, desconfiança e roubo.
Grande parte da série de filmes segue o relacionamento romântico entre Will e Elizabeth, e enquanto os fãs adoraram seu romance trágico, os relacionamentos plutônicos entre outros personagens podem ter sido ainda melhores. Muitas das amizades de piratas do Caribe pode ter sido improvável, mas, se alguma coisa, isso os tornou ainda mais agradáveis de assistir.
Will e Jack se traíram mais vezes do que o público pode contar. Sua parceria em Maldição do Pérola Negra foi relutante, com Will tendo uma séria antipatia por piratas. No entanto, com o passar do tempo, os dois desenvolveram uma amizade muito real.
A confiança pode nunca ter existido, mas os dois parecem ter um entendimento mútuo de que, embora possam trair o outro, sempre estarão lá quando for preciso.
Jack e Barbossa têm uma história complicada. Barbossa foi o primeiro imediato de Jack enquanto ele era capitão do Pérola Negra, mas Barbossa liderou um motim contra ele e o deixou para morrer em uma ilha deserta. Para grande frustração de Barbossa, Jack sempre conseguia voltar.
Jack e Barbossa podem nunca ter gostado muito um do outro, mas foram forçados a se aliar com tanta frequência que os inimigos restantes se tornaram difíceis. Eles sempre foram competitivos, mas no final, seu relacionamento de amizade era inevitável.
Quando Barbossa e Elizabeth se encontram, Barbossa era o inimigo e Elizabeth era a donzela em perigo. Não havia espaço para amor ou camaradagem entre eles, e quando Barbossa foi morto no final de Maldição da Pérola Balckninguém teria motivos para acreditar que um dia poderiam ser diferentes.
No entanto, depois que Jack é comido pelo Kraken, Elizabeth e Barbossa se unem para trazê-lo de volta. Eles são uma equipe improvável, mas suas brincadeiras foram agradáveis para o público. O relacionamento deles fica ainda melhor quando lembramos que seus respectivos filhos um dia se apaixonariam.
Pintell e Ragetti quase nunca são vistos um sem o outro. Eles são os únicos amigos que são amigos desde que foram apresentados ao público e, embora possam brigar e insultar um ao outro de vez em quando, eles sempre parecem cuidar um do outro.
Essa dupla serve como o alívio cômico para a série de filmes e, portanto, se tornou uma das mais simpáticas piratas do Caribe personagens. Eles podem tentar ser piratas temíveis, mas no final, é difícil vê-los como qualquer coisa, menos bobos.
O governador Swan e James Norrington são vistos juntos na travessia de Londres. São camaradas por suas posições dentro do governo e sua natureza aristocrática. Como Governador, Norrington tem o dever de proteger Swan, o que ele faz com valentia.
Por causa da relação de lealdade, o Governador Swan favorece Norrington como um par para Elizabeth. No entanto, como o amor de Elizabeth é por William, isso nunca acontece.
As vidas de Norrington e Elizabeth nunca mais seriam as mesmas depois que Jack Sparrow chegou à cidade, mas seu destino estava entrelaçado desde o momento em que resgataram Will das águas quando navegaram pela primeira vez para Port Royal.
Norrington sempre amou Elizabeth, mas como ela não sentia o mesmo, o relacionamento deles permaneceu platônico. Embora possa não ter sido amor verdadeiro, ainda havia algo agradável na amizade deles e, no final, ficou claro que eles fariam qualquer coisa um pelo outro, como o triste momento em que Piratas do Caribe: Baú do Morto quando Norrington se sacrifica para permitir que Elizabeth escape.
Gibbs é provavelmente o mais leal de todos os “amigos” de Jack e os dois compartilham algumas das cenas favoritas do público em piratas do Caribe. Enquanto ele ainda é um pirata e propenso à traição, ele prova uma e outra vez ter fé em Jack e seus planos malucos. Ele vê Jack como uma lenda viva e gosta de contar suas histórias para quem quiser ouvir, acrescentando exageros sempre que puder.
Por causa dessa lealdade, Jack depende bastante de Gibbs, tanto para lhe dar apoio quanto para limpar sua bagunça após o fato. Se não fosse por Gibbs, Jack provavelmente nunca seria capaz de manter uma tripulação sem motim.
Will não estava nada animado ao descobrir que seu pai tinha sido um pirata desde que passou a maior parte de sua vida desprezando-os. No entanto, uma vez que Will aprendeu que os piratas não eram exatamente o que ele sempre acreditou e se viu entre suas fileiras, ele começou a perdoar os pecados de seu pai.
Em última análise, Will pagou um custo muito alto para salvar seu pai. Ele quase perdeu a vida nas tentativas de libertá-lo, e acabou com o Capitão do Holandês Voador. A boa notícia é que seu pai era um membro da tripulação, então eles finalmente tiveram a chance de se conhecer.
Quando Jack conheceu Elizabeth, ele demonstrou seu lado heróico salvando-a de um afogamento. No entanto, uma vez que ela o defendeu, ele respondeu usando-a como um escudo humano em outro dos brilhantes planos de fuga de Jack Sparrow. Isso explica perfeitamente a dinâmica do relacionamento deles, pois esse vai e vem continuaria pelo resto da série.
Elizabeth e Jack tinham uma química que levou o público, e até mesmo Will, a se perguntar se poderia haver mais entre eles. Mas ambos sabiam que nunca poderia funcionar dessa maneira. No final, Jack era um defensor da felicidade dela e de Will, mesmo que ele tivesse maneiras estranhas de demonstrá-la.
Barbossa era um verdadeiro pirata por completo. Ele tinha muito pouca conexão emocional com alguém e provou ser implacável várias vezes. Ele frequentemente buscava seus próprios interesses, apesar do custo para qualquer outra pessoa. No entanto, ele parecia ter um fraquinho por seu macaco, Jack.
Jack, que pode ou não ter o nome de Jack Sparrow, é um macaquinho leal que compartilhou o espírito ladrão de seu mestre. Além de Jack, Barbossa dava muito pouco cuidado genuíno a ninguém, com exceção de sua filha, por quem acabaria sacrificando sua vida.