Jan Levinson e Michael Scott em escritório Até que eles se beijaram em “The Client” da 2ª temporada. Enquanto Michael queria mais daquele momento, Jane queria esquecer que isso aconteceu, então trabalhou mais em Michael no trabalho.
No início da 3ª temporada, Jane cedeu aos seus sentimentos e começou a namorar Michael. O relacionamento deles era bastante confuso e tóxico até que eles se separaram em “Women Appreciate”. Mas, como foi o caso dos dois homens, eles voltaram a ficar juntos até a briga final no episódio mais assustador de “Dinner Party”. Até agora, uma variedade de razões levou à sua separação.
Por causa da posição de Jan na Dunder Mifflin, ela não pode fazer nada além de CEO em casa. Quando ela e Michael estão sozinhos em casa, ela não sabe como deixar de ser uma empresária. Isso criou uma disputa de poder entre os dois.
Michael se sentiu dominado e desrespeitado em casa ou em seus relacionamentos. Ele aprecia muito a igualdade nos relacionamentos e no trabalho, mas Jane torna isso impossível. Em vez de Michael, Jane deveria acabar com Robert California.
Quando Jane foi demitida da empresa, ela deixou sua vida em Manhattan e se mudou para Scranton para morar com Michael. Quando Jane trouxe a ideia de Michael pela primeira vez, o olhar em seu rosto disse tudo – ele sabia que não era uma boa ideia.
Em vez de procurar um emprego, Jane viveu de Michael, dormiu nele e se concentrou em beber. Jane vive como namorada em tempo integral e não trabalha para nenhum deles. Michael deve dar a Jane alguns conselhos de negócios quando ela precisa, mas ele parece ter medo dela.
Em “The Client”, Jane disse que uma das razões pelas quais ela se divorciou do marido foi porque ela queria filhos e ele não. Michael sempre quis ter filhos, então essa notícia é positiva para seu relacionamento com ela.
Mas, como os espectadores descobriram em “The Dinner Party”, os dois estão brigando por seus filhos. Devido à indecisão, Michael fez três cirurgias de vasectomia, o que afetou seu relacionamento. No final, eles decidiram não ter filhos, mas Jane investigou doadores de esperma enquanto eles estavam juntos, o que foi um grande golpe para Michael.
A linha do tempo do relacionamento de Jan e Michael começou depois que eles viajaram para a Jamaica juntos. Depois que eles voltam de sua viagem, Jane percebe que ela deve agir de acordo com seus sentimentos por Michael e ver como vai.
No entanto, devido ao início secreto de seu relacionamento e à controvérsia sobre Jan ser o chefe de Michael, eles não começaram o relacionamento no caminho certo.
Uma das coisas mais tristes sobre Michael era como era estranho ver Jane com ele. Em “Cocktails”, os dois fazem sua primeira saída de negócios como um casal. Enquanto Michael estava animado para mostrar sua namorada, Jane não queria ser vista com ele.
Michael gosta de demonstrar afeto abertamente, enquanto Jane odeia – especialmente na frente de seus colegas. Na volta de carro para casa, Jane admite que o relacionamento deles foi um erro e que seria melhor quando eles se tornassem um casal secretamente. Seu constrangimento de seu verdadeiro eu é uma grande razão pela qual eles não podem trabalhar.
Uma das razões pelas quais Michael gostava tanto de Jane era porque ele estava atraído por ela. Michael fazia piadas inapropriadas para ela, mas Jane sempre as ignorava e suspirava.
Quando começaram a namorar, ficou claro que as necessidades sexuais de Jane eram diferentes das de Michael. Em “Women Appreciate”, Michael diz que realmente gosta de abraçar e fazer scrapbooking com Jane, mas Jane está mais interessada em filmar suas nádegas e depois assistir novamente a filmagem para criticar sua forma. Isso é totalmente insalubre.
Jane não tem problema em ser honesta com Michael porque ela precisa se controlar. Michael, por outro lado, fez isso. Michael sentiu que não fazia sentido que ele não pudesse falar o que pensava em seu relacionamento porque ele tinha a vantagem (ela se mudou para a casa dele afinal e vivia de suas finanças), mas ele não o fez.
Foi só quando Michael conversou com sua colega que ele teve confiança para terminar as coisas com Jane. Ele foi desonesto com ela, sobre dinheiro, seu ódio por ela o tratar em público e sua desaprovação do sexo.
Michael é uma das pessoas mais bem pagas da filial de Scranton, mas provavelmente não tão alto quanto outros gerentes da empresa. Michael não gosta de conflitos e está confortável com a forma como as coisas são. No entanto, quando Jane se mudou, seu salário não podia sustentar os dois.
Jane começa a redecorar seu apartamento, o que custa uma fortuna a Michael. Infelizmente, ele nunca disse a ela que não podia pagar. Em vez disso, ela deixou os dois em dívida. Uma conversa financeira era necessária, mas isso nunca aconteceu antes de Michael declarar falência.
A ruptura no relacionamento de Jane e Michael é exposta em “The Dinner Party”. Depois de convidar Jim, Pam, Andy, Angela e Dwight para jantar em sua casa, eles obviamente não se suportam. Jane assumiu a casa de Michael e a transformou em um lugar desconfortável para ele.
O quarto de hóspedes tornou-se seu escritório e área de trabalho, e ela deixou Michael dormir no banco ao pé da cama. Quando Jane jogou Dundee de Michael na TV, seus amigos viram que seu relacionamento acabou desmoronando. Depois daquela noite, os dois se separaram e Jane se mudou.
Um dos momentos mais saudáveis de Michael foi quando ele ficou do lado de Jane em seu testemunho de rescisão injusta para Dunder Mifflin. Como namorado de Jane, Michael tenta provar por que Jane está certa.
Enquanto Michael teve dificuldade em apoiar sua namorada contra seu empregador, ele não recebeu o mesmo respeito de Jane. Em seu depoimento, Jane sabia que Michael ia estragar tudo, então ela roubou o diário de Michael como prova de seu relacionamento. Michael se sentiu traído porque seu diário era pessoal para ele. Esta hora escura levou às suas consequências.