O super-assassino Exterminadortentativa de matar Super homen foi facilmente seu momento mais embaraçoso. Mesmo que Wade Wilson não precise de dinheiro, o Exterminador é o melhor assassino de aluguel. É uma medida de sua habilidade que ele enfrentou inúmeros super-heróis e frequentemente chega a uma polegada de triunfo. Ele é particularmente conhecido por seus confrontos com Batman.
A briga entre Exterminador e Batman já dura anos. De acordo com homem Morcego # 122, eles se cruzaram pela primeira vez quando o Coringa contratou o assassino para matar Robin, apenas para o Exterminador dosar o Superman com a toxina do Coringa para torná-lo ainda mais letal. Foi o início de um relacionamento tenso que envolveu muitos confrontos – mas acontece que o Exterminador quase entrou no caminho de Batman uma vez antes, quando ele foi contratado para matar Bruce Wayne.
A história é contada em Max Landis e Joelle Jones Superman: Alienígena Americano # 3, quando revela que ele foi contratado para assassinar Bruce Wayne em seu aniversário de 21 anos. Os cidadãos mais ricos de Gotham continuaram a festejar em homenagem a Bruce, embora ele tivesse desaparecido, e o Exterminador marcou a festa de aniversário. Infelizmente, este evento em particular foi interrompido por um estranho, que o mais rico de Gotham decidiu que só poderia ser Bruce Wayne. O caso de troca de identidade teria terminado na trágica morte de um inocente – não fosse o fato de o estranho ser Clark Kent, o homem destinado a se tornar Supreman. O Exterminador tentou primeiro amarrar uma taça de champanhe com veneno, mas essa abordagem não foi exatamente eficaz; essencialmente o deixou bêbado, cambaleando até o banheiro em uma confusão turva. Perplexo, o Exterminador decidiu tentar tirar “Bruce Wayne” para baixo pessoalmente, com suas espadas de marca registrada – apenas conseguindo rasgar as roupas de Clark e dobrar suas lâminas na pele do Superman. O Superman bêbado quebrou a arma ofensiva e depois lidou com o Exterminador de maneira inimitável. Ele sacudiu o dedo.
A humilhação do Exterminador foi completa. Não ajuda que, realisticamente, se ele tivesse feito alguma pesquisa adequada sobre Bruce Wayne, ele teria descoberto que nunca aparecia nessas festas de aniversário, então ele não se incomodaria em marcar uma em primeiro lugar. Tendo feito isso, ele se apaixonou por um impostor, sem saber com o que realmente estava lidando. Para ser justo com o Exterminador, na época ninguém nunca tinha ouvido falar do Superman. Embora o Exterminador tenha usado os próprios poderes do Superman contra ele antes, isso mostra definitivamente que o exterminador não tem chance em um confronto direto.
A maneira desdenhosa com que o Superman bêbado lidou com a ameaça é simplesmente a cereja do bolo. Por mais habilidoso e eficaz assassino que o Exterminador possa ser, ele foi totalmente superado desde o início. Basta dizer da próxima vez Exterminador foi contra Super homenele estaria um pouco mais bem preparado.