共15季 超自然 给了迪恩·温彻斯特许多爱情兴趣。令人惊讶的是，尽管迪恩以“女人味十足”而闻名，但从第一季到最后一季，迪恩大约有八个恋爱对象。 超自然 第 15 季。 Dean比Sam更厌倦，至少一开始是这样，他极力守护着自己的心。这意味着他非常谨慎地选择他最重要的关系。但这并不妨碍他在幕后搞风流韵事、一夜情，为自己赢得了名声。无论是迪恩还是其他角色， 超自然 多年来他们有过一些美好的恋情。
埃里克·克里普克（Eric Kripke）广受好评的电视节目让猎人萨姆·温彻斯特（Sam Winchester）和他的兄弟迪恩（Dean）陷入了与各种怪物的危险境地，而他们的家族企业并没有帮助萨姆和迪恩建立长期关系。这是整部剧的主题，讲述了穿越美国拯救人们免受恶魔、吸血鬼、狼人等侵害时遇到的人际困难。但尽管如此，迪恩最重要的长期关系还是和他心爱的弟弟萨姆。萨姆是迪恩一生中来来往往的女人中的常客——尽管在迪恩的历史上肯定有一些重要的女性。
8
莱拉·洛克
第 1 季
莱拉·洛克出现在 超自然 在第一季中，迪恩想要拯救一个陷入困境的女人。 迪恩无法帮助莱拉反映了他生活中的主要问题。 – 他无法拯救所有人。在迪恩粗鲁的愤世嫉俗和虚张声势之下，有一种英雄情结。 超自然 利用蕾拉探索迪恩性格的这一方面，同时保留第一季最引人注目的故事情节之一。
莱拉和她的母亲是罗伊农庄的基督徒客人， 超自然 第一季治疗师。莱拉患有脑瘤，希望罗伊能够治愈她。 超自然 温彻斯特兄弟很快揭露了罗伊的冒名顶替者身份，凸显了克里普克在他的奇幻系列中批评和讽刺现实生活问题和想法的天赋。 迪恩在《信仰》中结束了罗伊与死神的危险关系，让莱拉无法治愈。刚刚与 Dean 建立了联系。
7
卡西罗宾逊
第 1 季
卡西确实是迪恩·温彻斯特的绝配。在 超自然 在第一季中，卡西的表现比莱拉好得多。莱拉冷静的力量对迪恩有好处，本可以帮助他冷静下来，但是 卡西是一位热情的伴侣，可以改变迪恩的生活。。不幸的是，迪恩的狩猎生活方式使他与卡西的关系难以继续。这段关系已经深入人心 超自然因此，遗憾的是没有对此进行进一步探讨。
超自然 第一季第 13 集显示迪恩重新点燃了他一生的挚爱卡西。 《666 号公路》以引人入胜的视角展示了迪恩在其父亲约翰·温彻斯特失踪之前的生活。 在剧集的前几集中，迪恩是个强硬的人，而卡西则展现了他温柔的一面。表明他有能力像萨姆一样做出承诺。遗憾的是卡西和迪恩没有成功，但粉丝们确实在第四季的《书末怪物》中看到了她的角色的搞笑回归。
6
卡门·波特
第 2 季
卡门·波特在电影中的出场 超自然 第二季让迪恩再次看到了浪漫，但好景不长。与莱拉和卡西不同的是， 卡门甚至不是真实的。不幸的是，对于迪恩来说，她只是他想象中的虚构人物。迪恩在《现状与不该发生》中追捕精灵，导致他短暂陷入精灵引起的恍惚状态。这个咒语展示了如果迪恩不是猎人，他的生活会是什么样子，而卡门就是他在这个场景中想象的理想女孩。
这是标志性的作品之一 超自然 提到的剧集 吸血鬼杀手巴菲埃里克·克里普克 (Eric Kripke) 的主要影响之一。向名人致敬 巴菲 “再次正常”一集，巴菲发现自己处于另一个现实中，她从来都不是杀手， 《现状与现状》将卡门视为一种诱惑。迫使Dean权衡他的优先事项。但即使是卡门也无法说服迪恩停止打猎。因此，卡门是迪恩的关键情节点和关键爱情对象，证明家族企业永远是第一位的。
5
乔·哈威尔
第 2、5 和 7 季
运行时间最长的重复角色之一 超自然, 乔·哈威尔对观众和迪恩来说都是一种享受。。乔和她的母亲是长期受苦的猎人，正在从乔的父亲和艾伦·哈威尔的丈夫比尔·哈威尔的去世中恢复过来。在迪恩看来，乔总是显得有点年轻，他一开始可能也同意这一点。但随着时间的推移，乔和迪恩证明了他们的价值。很高兴看到一个女人一次追求Dean，而不是看着Dean 肆无忌惮地调情。
乔已经证明，狩猎会给人际关系带来压力，无论双方是否从事该职业。
乔允许 超自然 独特的研究 迪恩与另一位猎人的关系。卡西向迪恩证明了与非猎人的关系是什么样的，所以该剧探索一种替代方案至关重要。如果不是这样，观众们总会好奇哪位女猎人能够将迪恩从孤独中拯救出来。然而，乔死于地狱犬袭击的事实证明，无论参与者是否从事该职业，狩猎都会导致人际关系紧张。迪恩和乔的关系的结束令人难以忍受，也是 2010 年最好的电视电影之一。
4
丽莎·布雷登
第 3、5 和 6 季
尽管萨姆·温彻斯特比迪恩有更多的恋爱兴趣，但令人惊讶的是 迪恩与丽莎的关系也许是整个系列中最认真的。。迪恩和丽莎几年前就认识了，九年后他在路过时再次找到了她，但这件事却变成了严重的事情。观众可以看到迪恩与丽莎和儿子本生活的一部分。通过 超自然丽莎对迪恩表现出的同情心和无条件的爱可能比他家人以外的任何人都多。
迪恩与丽莎和本关系的结束是历史上最令人心碎的事件之一。 超自然。遭到恶魔克劳利的攻击后， Dean 觉得将 Lisa 和 Ben 完全排除在他的生活之外更安全。。因此，他请求天使卡斯迪奥消除他的记忆。从这个意义上说，迪恩与丽莎的恋情是 超自然 充其量，这是一个悲惨但鼓舞人心的英雄牺牲故事。迪恩的牺牲将一次又一次地被揭露，令人心碎。
3
安娜·米尔顿
第 4 季和第 5 季
安妮·弥尔顿是一位有趣的人物 超自然 第 4 季和第 5 季为 Dean 带来了一种新型的浪漫。安娜是一个堕落的天使，当时她在道德上是一个灰色人物 超自然 很快就变得更加困难。 安娜出现 超自然 新的困难给迪恩带来了一个艰难的选择。然而，迪恩对安娜的迷恋导致了一段短暂但充满激情的关系。安娜的美丽不足以让她对迪恩产生依恋，卡斯迪奥最终背叛了她。
卡斯迪奥与天堂的奸诈交易导致安娜被天使抓获并移走。这将成为比第四季更严重的问题。简单的连环犯罪程序与超自然现象的时代正式结束了。虽然 超自然 对天堂和地狱日益浓厚的兴趣并没有让所有人满意，造成了一些混乱，导致 超自然 终极的长期奇幻故事，有自己的故事。 迪恩与安娜的关系是这一新知识水平的关键。第五季将圆满结束。
2
罗宾
第 9 季
超自然 第九季向粉丝们展示了迪恩的青少年生活，罗宾是他初吻的对象。迪恩与罗宾的互动短暂而甜蜜，这证明迪恩曾经想过过正常的生活。不幸的是，似乎 罗宾是第一个成为迪恩狩猎生活方式牺牲品的情人。。迪恩的父亲举家搬迁，迪恩与罗宾分居。这一重点阐述向观众展示了年轻时迷人而天真烂漫的迪恩·温彻斯特曾经存在的样子，让他现在头发花白的样子更加惹人喜爱。
在卡斯广场工作的那位女服务员出人意料地恰当地预示了迪恩的旅途生活。
“坏男孩”是 超自然 第九季的一集展示了迪恩第一次与罗宾尝试浪漫的尴尬经历。在卡斯广场工作的女服务员为迪恩的旅途生活做了一个出奇恰当的伏笔：迪恩提着行李箱生活，每天都在不同的餐馆吃饭。总而言之， 超自然 总是懂得如何在路上展现人生的孤独。该剧不仅是一部超自然戏剧，也是一个公路故事，为那些为了破坏性但重要的工作而牺牲稳定的人创造了一个隐喻。
1
阿马拉·施奈德
第 11 季和第 15 季
阿玛拉·施奈德可能是迪恩·温彻斯特的情人中最奇怪的一个令人兴奋地进入第11季的比赛。阿玛拉一直是个未知数，出生在医院的弱势家庭，却秘密地成为了黑暗、本初实体和上帝孪生姐妹的容器。这些惊心动魄的场景让人想起僵尸启示录电影，例如 亡灵黎明 和 28天后证明了克里普克的影响力和阿马拉的命运的广泛性。阿玛拉从小就与迪恩结下不解之缘，小时候被送给温彻斯特夫妇和珍娜。
然而，阿玛拉最终还是不得不经历磨难，以超自然的速度成长，为黑暗提供合适的宿主。这导致了迪恩最后一段重要的爱情兴趣——成年的阿马鲁和迪恩奇怪地相互吸引。 这对愿意/不愿意的夫妇围绕着彼此的吸引力跳舞。玩一个共同的主题 超自然 – 禁忌之爱。最终，即使是极其强大的阿玛拉也无法阻止迪恩，证明他的真爱是他的家人。