É inegável que os seis personagens principais de Amigos são uma grande parte do que tornou o programa uma comédia de sucesso. Além da escrita especializada e do cenário caloroso, Ross, Joey, Rachel, Phoebe, Monica e Ross eram personagens cativantes, cada um com suas peculiaridades com as quais o público poderia se identificar. Os espectadores aprendem sobre suas origens e as travessuras do dia a dia que tornam suas vidas em Nova York ainda mais emocionantes. Partes de suas histórias incluem personagens secundários, alguns dos quais eram recorrentes, e outros só apareceram em uma ocasião e muitas vezes são rostos famosos.
Danny DeVito teve uma atuação inesquecível como stripper na despedida de solteira de Phoebe, embora tenha sido inesquecível talvez pelos motivos errados. Depois, houve Robin Williams e Billy Crystal aparecendo de uma forma fria que trouxe um drama cômico inesperado. Winona Ryder foi uma explosão do passado de Rachel que revisitou algumas memórias antigas de sua juventude, e Hugh Laurie era um passageiro de avião desagradável que não estava interessado na conversa de Rachel. Cada grande nome contribuiu com algo para seus episódios e deu aos espectadores uma surpresa bem-vinda. Jon Lovitz foi um desses atores que apareceu duas vezes na série. O que foi único em suas duas passagens pelo programa foi o fato de ambos estarem tão distantes. Oito anos, na verdade. Seu personagem estava envolvido em duas tramas variadas, e não foi claramente destacado que ele já havia participado da série antes. Lovitz foi um trunfo cômico em cada episódio. Sua caracterização nunca caiu, e os espectadores foram presenteados com mais um ator convidado que garantiu que ele faria seus espectadores rirem.
Jon Lovitz apareceu pela primeira vez em “Aquele com o cara chapado”
O episódio 15 do título da 1ª temporada, “Aquele com o cara chapado”, refere-se diretamente ao personagem de Lovitz, Steve. No episódio, Chandler recebe uma promoção em sua empresa, o que o faz perceber que quer mudar de ramo de trabalho, então ele pede demissão, mas simplesmente não sabe o que fazer. Phoebe conta a ele que um de seus clientes de massagens está abrindo um novo restaurante e que há uma vaga de emprego. Não é adequado para Chandler, mas desperta o interesse de Monica, e ela organiza uma visita de Steve ao apartamento dela para provar sua comida. Monica contratou uma garçonete profissional, Wendy, para ajudar, o que deixou Rachel chateada, que na época trabalhava como garçonete. Quando Wendy desistiu no último minuto, Monica conseguiu persuadir Rachel a substituí-la. Ao chegar, Phoebe apontou que Steve estava chapado. A noite de Monica não estava indo como ela esperava.
Steve claramente não estava em condições de julgar a culinária de Monica, nem muito mais, aliás. Sua mente estava definitivamente em outro lugar, e ele aspirou a comida que ela lhe ofereceu sem considerar sua habilidade. Ele então foi até a cozinha e começou a retirar itens aleatórios. Ele tentou comer cascas de taco antes de declarar que precisavam fazer macarrão com queijo. A gota d’água para Monica veio quando ele pegou um saco de ursinhos de goma do armário dela e começou a comê-los “discretamente”. Monica tentou tirá-los dele, o que resultou em ursinhos de goma espalhados por toda parte. Steve também jogou cereal na mesa para que os ursinhos de goma se salvassem. Por mais agitado que tenha sido para Monica, foi uma ótima visualização. Lovitz era muito engraçado e parecia genuinamente desinteressado dos esforços de Monica. Trabalhar ao lado de Courtney Cox foi uma ótima combinação porque ela parecia visivelmente angustiada e desapontada com a forma como Steve apareceu. Para encerrar o cenário e o episódio, Phoebe se defendeu em nome de Monica dando uma massagem dolorosa em Steve. É por isso que o público a ama.
Steve apareceu novamente em um encontro às cegas com Rachel
Em “Aquele com os encontros às cegas”, Joey e Phoebe traçam um plano para fazer Ross e Rachel perceberem que são perfeitos um para o outro. Joey arranja para Ross um professor de história, que ele percebe que seria perfeito para Ross, então ele cancela. Ele concluiu que não iria marcar outro encontro para Ross, em vez disso, deixá-lo aparecer em um restaurante e fazer parecer que levou uma surra. Phoebe marca um encontro horrível para Rachel e, quando ela chega, ela (e os telespectadores) descobrem que é Steve. O encontro começa com Steve elogiando Rachel por sua aparência, seguido por dizer que ele tem uma “aparência engraçada”. O constrangimento não diminui quando ele diz que “também não é engraçado”.
Rachel tentou salvar a conversa trazendo à tona o assunto do restaurante dele. Ela disse que Phoebe lhe disse que ele era dono de seu próprio restaurante. O entusiasmo restante de Rachel logo é contido quando Steve diz a ela que perdeu o restaurante para as drogas, o que foi uma ligação inteligente com sua aparição de má qualidade no apartamento de Monica. Quando Steve saiu da mesa por um momento, Rachel telefonou para Phoebe para reclamar com ela. Descobriu-se então que o motivo pelo qual ele saiu de casa quatro vezes foi porque estava novamente apedrejado. Se ao menos Rachel tivesse se lembrado dele antes. O encontro termina quando eles saem juntos do restaurante, e Steve começa a chorar e pergunta a Rachel se ela gostaria de fazer amor com ele. Não é de surpreender que ela realmente não quisesse. Quando Ross e Rachel se viram na cafeteria, começaram a descobrir o que havia acontecido. Phoebe e Joey os observaram pela janela, pensando que o grande plano de reuni-los havia funcionado. Ross e Rachel não ficaram muito satisfeitos e correram atrás dos dois amigos. Steve é um personagem bizarro, mas Lovitz conseguiu tornar sua estranheza engraçada. Jennifer Aniston aperfeiçoou as reações de Rachel, que davam a impressão de um desconforto arrepiante. O encontro de Rachel poderia ter sido com qualquer personagem que tornasse a situação desagradável. No entanto, trazer Steve de volta foi uma ligação brilhante com o episódio anterior. A princípio, parecia que os criadores haviam trazido Lovitz de volta como outro personagem, o que aconteceu com Giovanni Ribisi. Depois que Steve menciona seu restaurante malsucedido, tudo se encaixa. Phoebe manteve contato com seu cliente de massagens e sabia que ele seria o homem ideal para um encontro horrível.
Lisa Kudrow e Jon Lovitz se conheciam antes dos amigos
Nos bastidores, Kudrow e Lovitz já se conheciam antes de estrelarem Amigos junto. Enquanto crescia, ele era o melhor amigo do irmão de Kudrow e se tornou uma grande ajuda para dar à sua nova carreira de atriz um ponto de partida. Escrito em Los Angeles Times para um artigo sobre o 50º aniversário dos Groundlings, Kudrow explicou que no verão em que se formou na faculdade foi quando Lovitz entrou Sábado à noite ao vivo. Ela disse a ele que queria tentar atuar, então ele a direcionou para os Groundlingsonde, disse ele, aprendeu mais. Kudrow sentiu que precisava fazer parte da atuação cômica, incapaz de se imaginar em outro lugar. Ao telefonar para ter aulas, ela foi questionada sobre a última vez que se apresentou, que foi no ensino fundamental. Portanto, Kudrow foi enviado a uma professora chamada Cynthia Szigeti, que lhe disse que ela poderia fazer um teste para as aulas depois de um tempo. De acordo com Variedadeo primeiro dia de Lovitz nos Groundlings foi terrivelmente estressante. Ele chorou no metrô por causa do quanto queria ser comediante, mas estava com medo. Randy Bennett fez algumas sugestões de como poderia melhorar uma improvisação e Lovitz sentiu-se como se estivesse em casa.
Sua experiência em comédia era evidente, demonstrada por sua capacidade de atingir o mesmo nível de humor nas duas vezes.
Já tendo estado bem estabelecido no mundo da atuação antes de participar Amigos, Lovitz continuou com uma grande carreira na TV e no cinema. Ele fez aparições em programas como Dois homens e meio e Nova garota. No cinema, ele teve papéis em Hotel Transilvânia e sua sequência, bem como comédias como Dia das Mães. Lovitz foi indicado duas vezes ao Primetime Emmy Award de Melhor Desempenho Individual em um Programa de Variedades por seu trabalho em Sábado à noite ao vivo. Embora possa não ser o seu maior papel, Lovitz teve um impacto memorável nos dois episódios de Amigos ele apareceu. Sua experiência em comédia era evidente, demonstrada por sua capacidade de atingir o mesmo nível de humor nas duas vezes. Ser capaz de escolher um personagem oito anos depois, quando na primeira vez o retratou apenas em um episódio, foi impressionante e confirmou que ele merecia ser trazido de volta uma segunda vez.