Ash pode estar prestes a realizar seu sonho de se tornar um Pokémon Mestre e campeão do mundo, mas a primeira vitória de Ash, que o colocou nesse caminho, foi muito antes de sua vitória em Alola.
Como protagonista do Pokémon anime, Ash muitas vezes chega ao torneio final em cada região que visita, mas sua sorte em vencer o torneio foi infame. Em seu primeiro Pokémon torneio, Liga Indigo de Kanto, Ash só chegou ao top 16, enquanto avançava para o top 8 em Johto, Hoenn e Unova, e até mesmo o top 4 em Sinnoh. Seu desempenho no torneio da liga em Kalos foi o mais impressionante, vencendo batalhas difíceis com a ajuda de seu Greninja especial, mas lá ele perdeu na rodada final, deixando-o como vice-campeão. Não foi até o torneio da liga de Alola que Ash realmente conseguiu conquistar um título dos jogos, e esse título o tornou elegível para o Masters Tournament do qual ele está participando para o Jornadas/Viagens Mestre animes.
No entanto, Ash esteve em regiões além daquelas que apareceram na série principal de Pokémon jogos. O primeiro exemplo disso foram as Ilhas Orange, um arquipélago não muito distante de Kanto que foi objeto de uma temporada de “enchimento” enquanto Pokémon Ouro e Prata estavam em desenvolvimento. A temporada contou com olhares iniciais de alguns Pokémon de Johto, como Marill de Tracey, mas o mais importante apresentou um desafio especial conhecido como Orange League. A Orange League contou com quatro líderes de ginásio que preferiam competições de habilidade em vez de batalhas, bem como um “Líder Supremo de Ginásio” que funcionava como o campeão normalmente faz em Pokémon jogos. Como os concursos se concentravam mais no relacionamento com o Pokémon, Ash se saiu muito bem e conseguiu uma vitória em sua batalha contra o Líder Supremo do Ginásio, ganhando um troféu de campeonato (representando uma Pokébola de ouro com asas) que ainda pode ser visto em seu quarto em Pallet Town, mesmo no Jornadas Pokémon Series.
PokémonOrange League prenunciava Alola décadas antes
Curiosamente, a região de Alola tem muitas semelhanças com o arquipélago de Orange. Ambas as regiões são tropicais e compostas por quatro ilhas, e apresentam desafios além de batalhas diretas para ganhar seus equivalentes a insígnias de academia. O Orange Archipelago ainda apresenta versões únicas de Pokémon comuns como Butterfree, semelhantes às formas Alolan. Enquanto as Ilhas Orange nunca foram apresentadas em um jogo Pokémon, parece que os desenvolvedores de Sol e Lua pode ter se inspirado nisso, e é possível que o anime tenha decidido que essas semelhanças eram uma boa chance de a história se repetir. A natureza não convencional da Liga Laranja pode ter sido a justificativa para não contar para convites para eventos como o Masters Tournament, mas nada disso muda o fato de que Ash realmente conseguiu conquistar o título de campeão há mais de 20 temporadas. Na época, não se sabia se Ash continuaria a ser o protagonista de Johto, então deixá-lo ter essa vitória garantiu que o arco do personagem de Ash terminasse em um ponto satisfatório.
A Liga Laranja não foi totalmente esquecida hoje, mas aconteceu há tanto tempo que muitos fãs mais jovens podem nem estar cientes do primeiro de Ash. Pokémon vitória do campeonato. Enquanto Ash se prepara para sua partida final em de Pokémon Masters, é bom lembrar que ele tem mais de um título em seu nome, então o resultado está longe de ser uma conclusão precipitada.