Conde Dookan, um dos Guerra das Estrelas vilões mais complexos da saga, podem estar tentando derrubar Palpatine com a ajuda de Obi-Wan em Star Wars: Episódio II – Ataque dos Clones. Isso não seria necessariamente surpreendente, dado o senhorio Sith de Dookan, mas fala de sua inteligência e habilidade de manipulação, que quase rivalizam com as de seu Mestre Sith, Darth Sidious. A queda do Conde Dookan para o lado negro e a assunção da identidade Sith de Darth Tyranus é comparativamente trágica à queda de Anakin Skywalker. Dookan se tornou um Lorde Sith na esperança de destruir a corrupção e a injustiça, que os Jedi e a República estavam perpetuando. No entanto, como um Lorde Sith, o uso do lado sombrio por Dookan o transformou em uma fonte muito pior de tirania do que as instituições que ele deixou, transformando-o no assassino conivente que conspirou contra seu mestre, mas talvez ainda tivesse reservas sobre a Ordem Sith. .
É da natureza dos Sith trair uns aos outros. Em ambos Guerra das Estrelas continuidades, a luta interna Sith era uma ameaça maior à sua ordem do que até mesmo seus antigos inimigos, os Jedi. Embora os detalhes específicos sejam diferentes entre o cânone e as lendas, ambas as linhas do tempo estabelecem que Darth Bane mitigou as inevitáveis traições entre os Lordes Sith criando a Regra de Dois, exigindo que sempre deve haver apenas um par de Lordes Sith. O Mestre Sith procura constantemente um aluno novo e mais forte, enquanto o Aprendiz Sith planeja usurpar seu mestre e treinar seu próprio aprendiz. Palpatine treinou bem Dookan, mas, como mostrado nos filmes, acabou substituindo-o por Anakin Skywalker, também conhecido como Darth Vader.
Conde Dookan era um líder e estrategista brilhante e, sem dúvida, estava totalmente ciente da intenção de Palpatine de substituí-lo, mas ele nunca suspeitou que seria com o Cavaleiro Jedi que se opôs aos Sith durante as Guerras Clônicas. Dookan treinou notavelmente vários aprendizes Sith não oficiais durante as Guerras Clônicas tanto no cânone quanto nas lendas, trabalhando para uma eventual traição de Palpatine, mas suas palavras para Obi-Wan Kenobi em Ataque dos Clones sugerem mais do que simples manipulação. Dookan provavelmente viu Obi-Wan como o melhor aluno do lado negro possível para eventualmente derrubar Palpatine, então suas palavras funcionaram de duas maneiras. Além de jogar no grande plano de Palpatine de putrefazer a República em um estado fascista, Dookan também estava criando a possibilidade de ter um poderoso usuário do lado negro ao seu lado quando ele finalmente ligou Palpatine.
Apesar de ter treinado o mentor de Obi-Wan, Qui-Gon Jinn, Dookan e Obi-Wan nunca se conheceram antes que o primeiro se tornasse um Lorde Sith. Dookan expressou tristeza por este fato em Ataque dos Clones, o que é compreensível, dado o carinho de ambos pelo falecido Qui-Gon Jinn. Dookan reconheceu semelhanças entre Kenobi e o pensamento notoriamente livre Jinn, provavelmente sentindo que Kenobi estaria aberto a se juntar a ele. Mesmo antes de Obi-Wan descobrir que Dookan havia caído para o lado negro, ele recusou por lealdade à República e desgosto pela liderança opressiva dos Separatistas.
Sem surpresa, isso decepcionou Dookan, que provavelmente também procurou recrutar Obi-Wan por sua força na Força e habilidade em combate. Obi-Wan é um guerreiro humilde e discreto no Guerra das Estrelas saga que dividiu um Lorde Sith totalmente treinado durante seu tempo como padawan e lutou contra Jango Fett (um assassino Jedi notoriamente habilidoso) pouco antes de conhecer Dookan. Se Obi-Wan tivesse se juntado a Dookan, ele teria sido um aprendiz Sith muito mais poderoso do que qualquer um que Dookan treinou. Guerra das Estrelas canon ou Legends, e sua força combinada pode ter sido suficiente para realmente desafiar Palpatine.
Conforme revelado em Guerra nas Estrelas a guerra dos Clones, Dookan treinou Asajj Ventress como sua assassina Sith não oficial não apenas para ter um agente Separatista mortal à sua disposição, mas como um verdadeiro Aprendiz Sith para ajudá-lo a derrubar Palpatine e tomar seu lugar como o Mestre Sith. Palpatine sentiu essa traição quando Ventress cresceu em força, ordenando que Dookan se voltasse contra ela, o que ele fez fielmente. A substituição de Ventress, Savage Oppress, provavelmente tinha o mesmo propósito, mas a tutela de Dookan do Dathomirian foi extremamente curta. Embora um usuário do lado sombrio inegavelmente mortal, Asajj Ventress nunca representaria a mesma ameaça para Palpatine como um hipotético Obi-Wan corrompido pelo lado sombrio trabalhando ao lado de Dookan.
Embora Dookan tivesse caído para o lado negro e fosse um Lorde Sith quando conheceu Obi-Wan, ele pode não estar tão longe que a redenção fosse impossível. Dookan deixou a Ordem Jedi e eventualmente se juntou aos Sith por frustração com a corrupção do primeiro e a perpetuação da injustiça na galáxia. Dookan estava desesperado para ter força para fazer uma diferença real na galáxia, deixando-o suscetível ao fascínio do lado sombrio da Força. Como muitos antes (e depois) dele, Dookan fez a barganha faustiana e abraçou o lado sombrio, sem perceber a tempo que ele se tornara o próprio mal que desejava destruir. Apesar disso, Dookan passou a maior parte de sua vida como um Jedi, e seus objetivos não eram impossíveis como um Mestre Jedi, então seu desejo de “destruir os Sith” com Obi-Wan pode não ter sido um blefe.
O potencial de redenção de Dookan foi, tragicamente, destacado no romance da era Legends Yoda: Encontro Sombrio, onde o mentor Jedi de Dookan quase o convenceu a voltar para a Ordem Jedi e ajudar a derrotar seu mestre como um Jedi, não um Sith. Dookan interpretou mal a chegada de Anakin e Obi-Wan em seu ponto de encontro como uma tentativa de assassinato, destruindo qualquer possibilidade de sua redenção. Se Obi-Wan aceitasse a oferta de Dookan em Ataque dos Clonesno entanto, ele pode ter afastado com sucesso Dookan do lado sombrio, possivelmente levando à derrota de Palpatine.
Dooku é um dos Guerra das Estrelas vilões mais inteligentes da saga e um de seus maiores sabres de luz e combatentes do lado negro, mas ele ainda empalidece em comparação com o poder de Palpatine. Apesar da habilidade e do intelecto de Dookan, ele não teria sido capaz de derrotar Palpatine com nenhum de seus aprendizes do lado negro em cânones ou lendas. A força combinada de Dookan e um Obi-Wan do lado sombrio pode ter sido um desafio para Palpatine em combate, mas ele provavelmente teria uma contingência para derrotá-los sem que um duelo acontecesse. Dookan era, em última análise, um substituto para Darth Vader, no que dizia respeito a Palpatine, e a única maneira de Dookan ter uma chance contra seu mentor Sith seria se ele voltasse para a Ordem Jedi como aliado, algo que o Guerra das Estrelas prequels tornadas possíveis quando Dookan tentou recrutar Obi-Wan Kenobi.
