Guerra das Estrelas confirmou que Obi-Wan Kenobi sabia sobre o casamento de Anakin Skywalker com Padmé Amidala o tempo todo. No final das Guerras Clônicas, Obi-Wan Kenobi foi considerado um dos maiores Jedi vivos. A triste verdade, porém, é que Obi-Wan nunca foi realmente o Mestre Jedi certo para treinar Anakin Skywalker; Anakin teria sido melhor com Qui-Gon Jinn. Mas Qui-Gon morreu em batalha com Darth Maul, e Obi-Wan prometeu treinar o Escolhido em seu lugar.
Obi-Wan nunca poderia preencher o vazio que a morte de Qui-Gon deixou no coração de Anakin. Anakin cresceu desejando uma figura paterna, e Qui-Gon se tornou um pai substituto, embora por um tempo tragicamente breve. Obi-Wan ainda estava de luto pela morte de seu Mestre quando ele assumiu Anakin como um Padawan, e os dois nunca desfrutaram do tipo de relacionamento que Anakin desejava tão desesperadamente; em vez disso, eles se tornaram como irmãos. A parceria deles ficou muito mais fácil quando Anakin foi promovido ao posto de Cavaleiro Jedi, e eles lutaram lado a lado durante as Guerras Clônicas. Mas, tão próximo quanto Anakin era de seu antigo Mestre, Anakin manteve seu casamento com Padmé em segredo.
Ou assim pensou. Novo romance de Mike Chen fraternidade se passa logo após o início das Guerras Clônicas, com Anakin Skywalker recém-promovido a Cavaleiro Jedi – e revela que Obi-Wan sabia sobre seu casamento o tempo todo. Anakin e Padmé se cruzaram nos corredores do Templo Jedi imediatamente após a cerimônia de cavaleiro de Anakin, e Padmé ficou impressionada ao vê-lo sem sua trança Padawan. Houve um momento de afeto espontâneo, que eles acreditavam não ter sido observado – mas eles não haviam notado Obi-Wan, que inconscientemente viu aquele momento de intimidade. Os recém-casados não eram nem de longe tão sutis e secretos quanto acreditavam.
Obi-Wan sabia que Anakin estava se entregando a um apego Jedi proibido e inicialmente considerou confrontar seu companheiro Cavaleiro Jedi. Ele decidiu não, no entanto, porque se lembrava de seu próprio tempo como Padawan e seus próprios sentimentos pela Duquesa Satine. Então, ele teria deixado a Ordem Jedi se ela pedisse, mas em vez disso, eles se separaram, e ele nunca foi capaz de abandonar completamente o arrependimento que sentia pela vida que poderia ter tido. Obi-Wan queria que Anakin tivesse a vida de casado que ele nunca teve, então resolveu ficar em silêncio.
Essa revelação adiciona um novo grau de ironia trágica à história de Obi-Wan Kenobi, pois, na verdade, há uma razão simples pela qual ele decidiu ignorar o casamento de Anakin: ele estava mais ligado ao seu ex-Padawan do que aos seus juramentos como Jedi. É impressionante que Obi-Wan, conhecido como um dos mais sábios Mestres Jedi, tenha continuado a ignorar o romance de Anakin mesmo quando serviu no Conselho Jedi. Há sinais de que o segredo começou a irritá-lo um pouco à medida que as Guerras Clônicas continuavam. Dentro Guerra nas Estrelas a guerra dos Clones na 7ª temporada, há uma cena no final do conflito onde Obi-Wan joga sombra em seu irmão, e ele sem dúvida gosta da reação chocada de Anakin. A tragédia do Guerra das Estrelas saga é, é claro, que Obi-Wan deveria ter feito muito mais do que apenas jogar sombra, pois ele sabia que seu companheiro Jedi estava vivendo como um hipócrita.
