Clint Eastwood chegou perto de decidir contra estrelar O bom, o Mau e o Feio. O filme de 1966 foi a parte final da trilogia de faroeste espaguete de Sergio Leone aclamada pela crítica. Também é considerado um marco do gênero ocidental como um todo e um de seus filmes mais icônicos.
Depois de lutar para encontrar papéis em filmes de Hollywood, o Couro cru star aceitou uma oferta para estrelar Um Punhado de Dólares. Ir para a Itália para fazer um western com Leone acabou sendo uma grande mudança na carreira do ator e exatamente o que ele precisava para se tornar uma estrela internacional. Após seu sucesso nas bilheterias, Leone, Eastwood e a maioria da equipe do primeiro filme se uniram novamente para fazer Por mais alguns dólares, com Eastwood interpretando Manco, que era essencialmente o mesmo que seu personagem Man With No Name do filme anterior. Quando também provou ser um sucesso, Leone desenvolveu planos para um terceiro filme com Eastwood.
Apesar de ter interpretado O Homem Sem Nome em dois faroestes de grande sucesso com o diretor italiano, o ator não se convenceu imediatamente do plano de Leone para O bom, o Mau e o Feio. Eastwood supostamente discordou de como Leone queria dividir a história entre os três personagens titulares, com os outros dois sendo Tuco de Eli Wallach e Angel Eyes de Lee Van Cleef. Embora Man With No Name de Eastwood tenha sido anunciado como a estrela, Wallach foi definido para receber mais tempo de tela e melhores falas. Aparentemente, suas reservas com o papel o levaram a considerar fortemente se separar de Leone. Chegou mesmo a um ponto em que Leone teve que encontrar um possível substituto para o ator.
Charles Bronson, que estava originalmente na lista para interpretar o Homem Sem Nome em Punhado de dólares, foi a escolha de Leone para assumir o personagem se Eastwood optasse por não retornar. No entanto, esse cenário acabou não se concretizando. As negociações salariais com Eastwood garantiram que o ator reprisasse seu papel como O Homem Sem Nome uma última vez. De acordo com Clint Eastwood: Uma biografia por Richard Schickel, Eastwood recebeu um salário de US $ 250.000 pelo filme, além de uma parte dos lucros de bilheteria no Ocidente.
Como resultado, A trilogia dos dólares foi concluído com Eastwood e Leone, mas O bom, o Mau e o Feio serviu como o capítulo final de sua relação de trabalho. Leone pretendia que eles trabalhassem juntos mais uma vez em Era uma vez no Oestemas Clint Eastwood, devido às frustrações que teve ao fazer os filmes de Leone, estava pronto para passar para a próxima fase de sua carreira. O que os três filmes de faroeste fizeram por sua imagem possibilitou que o ator se tornasse uma das estrelas mais cobiçadas de Hollywood.