Os Sopranos caracteriza-se principalmente pelo crime e pela violência, mas nunca hesita em mergulhar no sentimentalismo e no romance de vez em quando. A maioria dos personagens principais são emparelhados com uma ou duas pessoas durante seu tempo na série, com o chefe da máfia Tony Soprano no topo das paradas de namoro graças às suas inúmeras amantes.
Mesmo que os pares existentes sejam satisfatórios, é difícil não imaginar alguns dos personagens principais com pessoas diferentes. Existem alguns pares alternativos que fazem muito sentido porque os personagens têm maneirismos e visões semelhantes ou porque as circunstâncias são ideais para eles se tornarem um item
Livia aparece nas duas primeiras temporadas como a mãe autoritária de Tony antes de sucumbir a um derrame. Junior, por outro lado, serve como chefe da família do crime DiMeo por um breve período antes de ser forçado a ficar em segundo plano devido a complicações da demência.
Tanto Junior quanto Livia nutrem um ódio profundo por Tony, apesar de serem seus parentes de sangue. Eles até planejam matá-lo na primeira temporada, um plano que falha. Não há dúvida de que, combinando suas mentes malignas, os dois podem se tornar um casal poderoso. Além disso, Junior tem um motivo para cortejar Lívia porque sempre teve inveja de seu marido Jonny Boy, que também era seu irmão.
Após a morte do marido. Rosalie tenta namorar Ralph, assim como um gigolô francês, mas não funciona. Em outro lugar, Bobby acaba com Janice, com quem ele está claramente descontente.
Como duas pessoas que conhecem a dor de perder cônjuges, Rosalie e Bobby podem ser bons juntos. Existem dois dos personagens mais legais do programa, pois nenhum deles é visto envolvido em qualquer forma de malevolência. Mais importante ainda, ambos entendem muito bem a cultura da máfia, portanto, eles não entrarão em conflito por nada.
A Dra. Melfi passa seu tempo na série a portas fechadas enquanto ajuda Tony a lidar com seus problemas pessoais. Enquanto isso, Tony tem uma vida aventureira como chefe da família criminosa DiMeo.
Dr. Melfi é a única pessoa em quem Tony confia o suficiente para contar tudo. Ela também é a única pessoa capaz de dar uma bronca em Tony sem consequências. E ela nunca tem medo dele, mesmo nos momentos em que ele perde a paciência. Ao longo da série, os dois parecem gostar um do outro também, com Tony sempre voltando mesmo quando ele melhorou e Melfi continuando a atendê-lo, mesmo quando se torna perigoso para ela fazê-lo.
Como uma das melhores esposas da máfia em Os Sopranos, Carmela se contenta em aproveitar os lucros do crime do marido. Quanto a Furio, ele serve Tony diligentemente depois de ser roubado da Sicília, mas é forçado a fugir depois que Carmela se abre sobre seu amor por ele.
Dos casais que deveriam ter namorado, Carmela e Furio são os que mais se aproximam disso. Embora ela hesite, Carmela tem uma razão justificável para se envolver em um caso com Furio porque ela sabe que Tony é um trapaceiro em série. Por sua parte, Furio não deve lealdade a Tony porque ele não o conheceu toda a sua vida como os outros mafiosos de Nova Jersey. Flertar é o máximo e, infelizmente, a carreira de Furio é arruinada por causa disso. Faria mais sentido para ele fugir depois de se envolver em um caso adequado com Carmela.
Trabalhando disfarçada como uma socialite chamada Danielle Ciccolella, a agente Deborah tenta obter informações sobre a máfia de Nova Jersey aproximando-se de Adriana. Quanto a Christopher, ele tem uma grande corrida na máfia antes que Tony seja forçado a matá-lo devido ao seu descuido.
Christopher parece interessado em trair Adriana com Deborah em algum momento. Isso poderia ter dado ao agente disfarçado do FBI a oportunidade de se aproximar de um mafioso real. Uma história envolvendo um agente disfarçado que se torna uma influente esposa ou amante da máfia definitivamente seria interessante.
A viúva de Big Pussy, Angie, torna-se uma empresária de sucesso após a morte do marido. Ela consegue administrar uma garagem lucrativa e também monta um negócio de timidez. Quanto a Artie, ele administra o restaurante Vesuvio, mantendo uma relação próxima com Tony.
Angie e Artie são aves do mesmo gênero por causa de sua perspicácia nos negócios. Ambos entendem o que é preciso para administrar um negócio de sucesso, portanto, sempre se unirão a lucros e perdas. Sua associação com mafiosos também não define quem eles são. Os dois permanecem focados e continuam tomando suas próprias decisões independentes.
A irmã de Tony, Janice, tem um relacionamento com três mafiosos diferentes ao longo da série. Curiosamente, todos eles morrem. De sua parte, Phil comanda sua equipe de Nova York e se envolve em uma guerra com Nova Jersey até ser morto.
Como sua mãe, Janice é sádica e cruel. Ela é atraída pelos homens que carregam essas características também. É por isso que ela namora dois dos melhores Sopranos vilões, Richie e Ralph. Phil também é bárbaro, o que o torna o homem perfeito para Janice. Além disso, como chefe da família Lupertazzi, ele tem poder, algo que Janice deseja profundamente. É por isso que ela tenta influenciar Richie a dar um golpe de estado contra Tony. Sua sede de poder, juntamente com seu ódio por Tony, torna o emparelhamento com Phil perfeito.
Vito tem uma ótima carreira como líder da equipe Aprile, mas é forçado a fugir quando surgem detalhes sobre sua sexualidade. Paulie, por outro lado, continua a fazer parte do círculo íntimo de Tony durante a maior parte da série.
A história de Vito é trágica, pois é submetida a uma das mais tristes Sopranos mortes depois que outros mafiosos descobrem que ele é membro da comunidade LBGTQ+. Quanto a Paulie, ele não tem nenhum arco de relacionamento ao longo da série, o que parece um desperdício, considerando quanto tempo de tela ele recebe. Ele e Vito são ambos formidáveis e há muitos lugares e muitas direções que uma história LGBTQ+ entre eles poderia seguir.
Adriana começa como namorada de Christopher, mas acaba como informante do FBI antes de ser morta. Carmine tem uma vida mais fácil como o signo do fundador da família criminosa Lupertazzi, Carmine Lupertazzi.
Tanto Adriana quanto Carmine gostam das coisas boas da vida, portanto, se divertiriam muito juntos. Carmine também é uma versão melhor de Christopher. Ele está ansioso para entrar na indústria cinematográfica assim como os jovens mafiosos de Nova Jersey e é mais um cavalheiro, algo que Adriana deseja em Christopher, mas não consegue encontrar. Um relacionamento entre os dois também pode ajudar a diluir o rancor entre as famílias criminosas DiMeo e Lupertazzi.
Tracee tem um período como segurança no Bada Bing antes de ser brutalmente assassinada por Ralph. Sylvio, por sua vez, serve como consigliere da família DiMeo até ser baleado por assassinos Lupertazzi.
Tanto Sylvio quanto Tracee gostam da indústria da qual fazem parte. Como gerente de operações do Bada Bing, Sylvio faz o possível para garantir que tudo corra bem. Ele está particularmente interessado em ver Tracee ter sucesso, já que ele vai até a casa dela para pegá-la quando ela está atrasada. E já que ela está muito interessada em namorar mafiosos, uma relação entre os dois pode dar certo.