Halloween: A Maldição de Michael Myers é a única entrada da série em que Michael Myers e Dr. Loomis aparecem, mas não compartilham cenas. Enquanto dia das Bruxas pode ter iniciado o boom dos filmes de terror da década de 1980, a série demorou a lucrar com esse mesmo segmento. Os criadores John Carpenter e Debra Hill tinham pouco interesse em uma sequência, mas relutantemente concordaram em fazer o filme de 1981. Dia das Bruxas 2. Essa entrada foi um sucesso, mas também matou Michael e seu inimigo Dr. Loomis (Donald Pleasence) no final ardente.
Quando solicitados a fazer outra sequência, Carpenter e Hill tentaram fazer uma antologia, com Dia das Bruxas III apresentando uma história envolvendo máscaras amaldiçoadas. Essa sequência de 1982 provou ser uma decepção, e enquanto a franquia rival Sexta-feira 13 estava lançando sequências quase anuais, dia das Bruxas esteve adormecido por muitos anos. Halloween 4: O Retorno de Michael Myers fez o que dizia na lata e trouxe o slasher de volta à vida, e quando foi um sucesso, Halloween 5: A Vingança de Michael Myers foi apressado em produção para um lançamento de 1989.
Essa correria resultou em uma história confusa e tom confuso, com Dia das Bruxas 5 terminando em um bizarro cliffhanger onde Michael é libertado da prisão pelo misterioso Homem de Preto. O filme foi outro fracasso de bilheteria e não retornou até Halloween: A Maldição de Michael Myers em 1995. Esta sequela teve a tarefa nada invejável de embrulhar as pontas soltas Dia das Bruxas 5 – Man in Black incluído – além do estúdio e produtores brigando sobre tudo, desde a história até os níveis de sangue. Agora é considerado um dos piores dia das Bruxas filmes, e também marcou tristemente a última vez de Donald Pleasence com a série quando ele morreu antes de seu lançamento. A sequência também, bizarramente, não apresenta cenas entre Michael Myers e Loomis, apesar deste último trabalhar com Tommy Doyle, de Paul Rudd, para caçar seu ex-paciente.
Claro, Loomis e Michael tiveram poucas cenas juntos nas entradas anteriores também, onde muitas vezes só se chocavam no final. Há também uma consideração prática, pois se Michael encontrasse Loomis, ele provavelmente o mataria ou espancará. No momento da produção, Pleasence não estava bem de saúde, então um confronto físico estava fora de questão. Halloween: A Maldição de Michael Myers sofreu refilmagens de última hora e uma produção bagunçada que resultou em duas edições bem diferentes. No final original, Loomis deveria encontrar o corpo de “Michael” em Smith’s Grove, apenas para retirar a máscara para revelar o líder do culto Dr. Wynn (Mitchell embaixo.
O vilão moribundo – que era secretamente o Homem de Preto – atuou como observador de Michael através da Maldição de Espinho. Em uma ironia amarga, Wynn passa essa responsabilidade para Loomis, que grita em desespero quando Michael é mostrado do lado de fora do prédio, vestindo a roupa do Homem de Preto. É provável que a história tenha intencionalmente mantido Loomis e Michael separados até esta dramática cena final, então a revelação final teve mais força. No entanto, esse final foi completamente descartado e, como Pleasence faleceu após a produção inicial, o corte teatral teve que reaproveitar as imagens existentes para fazer um novo final. O final atual do filme faz parecer que Michael – que pode ou não ser sobrenatural – matou Loomis fora da tela, mas eles ainda não aparecem juntos na tela, fazendo Halloween: A Maldição de Michael Myers a única entrada onde ambos aparecem, mas não ficam cara a cara.