As interações entre a jovem princesa Leia e Obi-Wan em Obi wan Kenobi foram um destaque do show, e na verdade há uma conexão entre como Ewan McGregor interpretou essas cenas e as cenas de Obi-Wan com Anakin em Guerra das Estrelas: Episódio II – Ataque dos Clones. Pegando muitos de surpresa, Obi wan Kenobi foi centrado em torno do sequestro de uma jovem Leia Organa, que então teve que ser resgatada por Obi-Wan. A ideia de que Leia era a única pessoa na galáxia que poderia fazer Obi-Wan deixar Tatooine fazia muito sentido, e levou a interações de Obi-Wan e Leia que o público nunca havia pensado em ver.
Criando um Obi wan Kenobi série definida entre Guerra das Estrelas: Episódio III – A Vingança dos Sith e Uma nova esperança seria sempre um desafio. Havia uma lacuna considerável na história de Obi-Wan durante esse período que até então só havia sido preenchida pela Guerra das Estrelas quadrinhos, e qualquer evento significativo envolvendo Obi-Wan após A vingança dos Sith arriscaria a recontagem Uma nova esperança. Dito isto, Obi wan Kenobi não funcionaria se fosse inteiramente ambientado em Tatooine, como muitos teorizaram – e é por isso que a história de Leia foi tão importante.
Leia Organa de Vivien Lyra Blair capturou a magia de como uma jovem Leia seria durante todo o show, mas as cenas de Leia com Obi-Wan foram particularmente especiais. Houve um vínculo instantâneo entre os personagens, embora Leia não confiasse em Obi-Wan no início. O próprio Obi-Wan também não estava muito aberto a criar uma conexão com Leia, o que levou a uma dinâmica hilária de “pai relutante / filha animada”. De acordo com Ewan McGregor durante a Obi wan Kenobi: O Retorno de um Jedi Especial Disney +, a maneira como Obi-Wan agiu inicialmente em relação a Leia reflete como Obi-Wan tratou Anakin em Ataque dos Clonesem que Obi-Wan não estava pronto para ser professor, mas teve que supervisionar um aluno imprevisível. Episódio II Anakin foi imprudente e cheio de energia, o que é muito parecido com como Leia agiu em Obi wan Kenobi. Mais uma vez, Obi-Wan não estava pronto para ser uma figura de mentor, mas teve que agir em nome da filha de Anakin.
O papel da princesa Leia de Obi-Wan Kenobi fez com que qualquer inconsistência da Canon valesse a pena
Nada em Uma nova esperança sugere que Leia e Obi-Wan eram amigos de longa data, o que significa Obi wan KenobiO enredo de Leia de Leia estava destinado a criar Guerra das Estrelas retcons. No entanto, considerando todos os outros Guerra das Estrelas inconsistências canônicas, ter Obi-Wan conhecendo uma jovem princesa Leia valeu a pena. A dinâmica na tela entre Ewan McGregor e Vivien Lyra Blair funcionou perfeitamente, e as interações entre Obi-Wan e Leia pareciam verdadeiras para quem são esses personagens. De acordo com Ewan McGregor, as primeiras cenas de Obi-Wan com Leia em Obi wan Kenobi foram filmados quando ele e Vivien Lyra Blair tinham acabado de se conhecer – o que aumentou a estranheza inicial entre os dois personagens. A jovem princesa Leia era o coração de Obi wan Kenobi e a principal razão pela qual Obi-Wan teve que reconstruir seu espírito. Como tal, a adição de Leia em Obi wan Kenobi era mais do que justificado – era necessário.
De todas as maneiras pelas quais Obi-Wan poderia ter sido lembrado de Anakin Skywalker em Obi wan Kenobi, tornar-se amigo de uma jovem Leia Organa foi o mais criativo. O Mestre Jedi Obi-Wan Kenobi não existia mais, mas Ben Kenobi ainda tinha qualidade de professor nele. Felizmente, Obi-Wan foi capaz de contar a Leia sobre seus pais e o que eles significavam para ele – mesmo que ele nunca pudesse contar a ela toda a verdade.