Jerry e Marge vão além é baseado em uma história real, mas pode não estar claro se os personagens coadjuvantes de Tyler e Eric existiram na vida real como o casal titular. Adaptado do HuffPost artigo de mesmo nome, o filme da Paramount+ retrata a história dos aposentados Jerry e Marge Selbee (interpretados no filme por Bryan Cranston e Annette Bening), que no início dos anos 2000 embalavam seu caminhão e atravessavam as fronteiras estaduais a cada três semanas para jogar na loteria de Massachusetts – através da qual eles acabaram ganhando cerca de US$ 27 milhões graças a uma brecha que descobriram.
O conflito central de Jerry e Marge vão além vem na forma de Tyler e Eric, dois estudantes arrogantes da Universidade de Harvard que também percebem a discrepância da loteria e optam por explorá-la para seu ganho financeiro legalmente. Eles recebem ajuda de outros estudantes de Harvard, bem como de investidores externos, e formam sua própria empresa para garantir que tudo o que estão fazendo seja honesto. Tyler (interpretado por Geração‘s Uly Schlesinger), em particular, é retratado como viscoso e astuto, em comparação com o comportamento calmo e generoso de Jerry.
Criar drama para um pequeno filme geralmente faz parte do processo de roteiro e pode incluir a invenção de personagens que nunca existiram na vida real para manter a história em movimento. No entanto, no caso de Jerry e Marge vão além, Tyler e Eric (que é interpretado por Cheech Manohar) são, na verdade, baseados em dois estudantes universitários reais que fizeram a maior parte do que é visto no filme. Seus nomes foram alterados, possivelmente por razões legais, mas os personagens devem representar James Harvey e Yuran Lu, que frequentaram o Instituto de Tecnologia de Massachusetts em vez de Harvard.
Na época em que os verdadeiros Selbees estavam se aproveitando das falhas do jogo WinFall da Loteria de Massachusetts, James Harvey estava concluindo um projeto de estudo independente para seu diploma de graduação em matemática no MIT quando descobriu que poderia lucrar com o mesmo jogo. Depois de analisar o WinFall, ele percebeu que se o jackpot atingisse $ 2 milhões sem nenhum vencedor, ele rolaria para baixo para ser alocado entre todos os jogadores do jogo que acertaram três, quatro ou cinco dos seis números. Como Selbee, ele descobriu que quanto mais dinheiro jogava e o momento de sua aposta lhe dava lucro quase todas as vezes.
Harvey colocou outros estudantes do MIT na ação, incluindo Yuran Lu, e juntos a dupla formou uma empresa chamada Random Strategies Investments LLC para jogar WinFall. Eles acumularam cerca de US $ 17 milhões antes que os funcionários da Loteria de Massachusetts encerrassem o jogo permanentemente. Em relação à disputa de Tyler e Eric com os Selbees no filme, porém, os verdadeiros Harvey e Lu não adotaram táticas de intimidação contra os aposentados, então parte do enredo de Jerry e Marge vão além é completamente uma ficção de Hollywood.