O relacionamento mais longo e feliz de tia May Parker foi com seu marido, Ben. Criando seu sobrinho Peter como seu próprio filho, May ficou emocionalmente devastada depois que ele morreu nas mãos de um ladrão. Com o passar dos anos, no entanto, May ocasionalmente encontrou amor em novos lugares – da doce bondade de J. Jonah Jameson Sr. à atração improvável do Doutor Octopus. No entanto, após a morte de Ben, o romance mais surpreendente e apropriado que May encontrou pode ser com outro aliado de longa data de um grande super-herói da Marvel – Jarvis, assistente pessoal de Tony Stark e vingança O mordomo de longo prazo de League of Legends.
Depois de descobrir a identidade secreta de Peter como Homem-Aranha, May descobre mais sobre suas atividades e compromissos.Também tornou a vida um pouco mais fácil após o evento Incrível homem aranha #518 J. Michael Straczynski, Mike Deodato Jr e Mark Brooks. O ex-amigo de Peter, Charlie Weiderman – um assassino perigoso e poderoso hoje – invade a residência de Parker (junto com o apartamento de Peter e Mary-Jane) e a queima. Até então, Peter já era um membro dos Vingadores, e ele conseguiu se mudar com sua família para a Torre Stark, que se tornou a base de fato para todos os Vingadores. Lá, May conheceu Jarvis – e os dois se deram bem rapidamente.
Como cuidadores de longo prazo do herói principal, May e Jarvis desenvolveram um relacionamento como alguns dos mais velhos da torre. May ficou impressionada com a gentileza e determinação de Jarvis, e a capacidade de May de enfrentar Wolverine chamou a atenção de Jarvis. Os dois namoraram em silêncio por um tempo, aproveitando a companhia um do outro e desenvolvendo um relacionamento feliz um com o outro.
Eles se tornaram confidentes e amigos íntimos à medida que os eventos do Universo Marvel ficaram mais quentes na era dos Novos Vingadores. Eles até saíram para jantar algumas vezes – um encontro notável foi interrompido por uma realidade alternativa, Ben Parker. May é atraída por Jarvis, convencida de que não poderia ter sido seu marido que estava desesperado e confuso. Em uma curta batalha, Jarvis fez o seu melhor para proteger May, aprofundando ainda mais a afeição de May.
No entanto, essa relação não vai durar para sempre.Enquanto Parker foi recebido na Torre dos Vingadores durante seu tempo na equipe e no início do guerra civil Através de Mark Miller e Steve McNiven, Peter acabou se voltando contra o Homem de Ferro e o lado pró-Registro do conflito. May e Mary-Jane fogem com Peter, que agora está fugindo – apenas para Peter atirar no assassino de May.
Spider-Man e Mary-Jane, que são atacados e deixados para trás no Death’s Gate, são forçados a fazer um acordo com Mephisto para salvar sua vida. Isso resultou em uma grande mudança em todo o mundo – apagando o conhecimento da identidade secreta de Peter como Homem-Aranha da maioria das pessoas em todo o mundo. Isso inclui Jarvis e tia May – efetivamente terminando seu vínculo e próspero relacionamento.
É uma pena, porque May e Jarvis parecem ter desenvolvido um vínculo real durante seu breve tempo juntos. May foi capaz de ver Jarvis sob uma luz diferente de qualquer outra pessoa, e sua força interior impressionou aqueles que frequentemente lidavam com o Capitão América. Seu DNA romântico pode até ser visto em outras adaptações, como quando May namorou brevemente Happy Hogan no filme do Universo Cinematográfico da Marvel, Homem-Aranha: Longe de CasaMas May se apaixonaria novamente por gente como J. Jonah Jameson Sr, e Jarvis parecia nunca conhecer uma mulher como ela.