चार से अधिक ईप मैन फिल्मों में, डॉनी येन के चरित्र को कई दुर्जेय विरोधियों का सामना करना पड़ा। कुछ घर के नजदीक थे, जबकि अन्य मास्टर आईपी के लिए अज्ञात लड़ाई के तरीकों में कुशल विदेशी थे। चाहे यह उसकी खुद की प्रतिष्ठा थी जो ध्यान आकर्षित कर रही थी या किसी ने आईपी पर दबाव डाला था, वह लगातार विभिन्न कौशल स्तरों के साथी मार्शल कलाकारों से लड़ रहा था और बड़ी चुनौतियों पर काबू पा रहा था।
कुछ को सहजता से पीटा गया, जबकि अन्य इतने मजबूत थे कि कुछ वार कर सके। ईप मैन फ्रैंचाइज़ी में सर्वश्रेष्ठ झगड़े। बेशक, उत्तरार्द्ध आम तौर पर दुनिया के सबसे प्रतिभाशाली सेनानियों में से एक है। ईप मैन फिल्में. हालाँकि, दिलचस्प बात यह है कि ऐसा प्रतीत होता है कि उनके सभी विरोधियों में से सबसे मजबूत भी मुख्य प्रतिद्वंद्वी या फिल्म के चरमोत्कर्ष में शामिल कोई व्यक्ति नहीं था।
माइक टायसन का फ्रैंक आईपी मैन का सबसे मजबूत प्रतिद्वंद्वी था
फ़्रैंक और आईपी बिना किसी निर्णायक विजेता के 3 मिनट तक लड़ते रहे
फिल्मों के बाद की समयरेखा इस विचार पर प्रकाश डालती है कि आईपी मैन का सबसे मजबूत प्रतिद्वंद्वी माइक टायसन का फ्रैंक था, अमेरिकी मुक्केबाज जिसके साथ उसका गतिरोध था आईपी मैन 3. सभी फिल्मों में उनकी बढ़ती उम्र के कारण युद्ध में डॉनी येन के चरित्र का कौशल लगातार बना रहना असंभव है का ईप मैन को आईपी मैन 4: द एंड अंत। आख़िरकार, उनकी उम्र 42 से 71 वर्ष हो गई और उन्हें कैंसर हो गया। सबसे बुरी बात यह है कि आईपी अपनी मौत से सिर्फ एक साल दूर थे आईपी मैन 4.
इन फिल्मों (विशेषकर चौथी फिल्म) में मास्टर आईपी के कई प्रतिद्वंद्वी विशेष रूप से चुनौतीपूर्ण लग सकते हैं, लेकिन उस समय आईपी के स्वास्थ्य पर ध्यान देना महत्वपूर्ण है। यह तथ्य कि उन्होंने अपने अधिकांश प्रतिद्वंद्वियों पर निर्णायक जीत हासिल की – अपनी शारीरिक गिरावट के बावजूद – बहुत कुछ कहता है। हालाँकि, यह संभवतः फ्रैंक के साथ उनकी लड़ाई पर लागू नहीं होता था, क्योंकि वह भी अपने चरम पर नहीं थे और उन्हें एक बुजुर्ग सेनानी के रूप में चित्रित किया गया था। तो, अधिकांश के विपरीत ईप मैन खलनायक, फ़्रैंक ने उम्र के किसी बड़े लाभ के बिना आईपी से लड़ाई लड़ी – और हारे नहीं।
आईपी मैन की उम्र दो आईपी मैन विलेन को कमजोर बनाती है
आईपी मैन 3 और आईपी मैन 4 के खलनायक आईपी के कौशल स्तर के करीब नहीं थे
जाहिर है, फ़्रैंक दोनों के मुख्य खलनायकों से बेहतर योद्धा था आईपी मैन 3 और आईपी मैन 4. जबकि फ्रैंक आईपी के साथ बराबरी पर हैं आईपी मैन 3झांग जिन की चेउंग तिन-ची को स्पष्ट हार का सामना करना पड़ा। बेडरूम में स्कॉट एडकिंस गेडेस के साथ भी यही हुआ ईप मैन फ़िल्म, लेकिन इस समय तक, आईपी 70 वर्ष के हो चुके थे और उनका स्वास्थ्य बहुत ख़राब था। तथ्य यह है कि गेडेस (या इनमें से कोई भी लड़ाका आईपी मैन 4) ऐसी अवस्था में उसे हराने में असमर्थ होना इस विचार का द्योतक है कि आईपी ने पहले ही अपने सबसे मजबूत विरोधियों से निपट लिया था।
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के बजाय ईप मैन जैसे-जैसे कहानी फिल्म दर फिल्म आगे बढ़ती है, खलनायकों के कौशल का स्तर बढ़ता जाता है, ऐसा लगता है कि उनके विरोधियों की गुणवत्ता में बाद में वास्तव में गिरावट आई है आईपी मैन 2. अपनी कच्ची शक्ति के साथ, टेलर “ट्विस्टर” मिलर वास्तव में एक ताकत थी, लेकिन फिर भी एक ताकत थी जिसे आईपी ने अंततः एक निर्विवाद जीत के साथ हराया। फ्रैंक के अपवाद के साथ, जाहिर तौर पर इसके बाद लड़ने के लिए उनके पास बहुत कमजोर प्रतिद्वंद्वी थे, उनकी उम्र और स्वास्थ्य उनके सामने आने वाली प्रतिकूल परिस्थितियों का मुख्य स्रोत थे।