Por todo Homem de familia20 temporadas, Brian Griffin foi visto com várias mulheres. Nenhuma dessas mulheres esteve em relacionamentos contínuos (geralmente por culpa de ambas as partes), mas algumas delas deixaram sua marca por serem partidas notavelmente ruins para Brian.
Brian morreu, voltou à vida, escreveu uma peça de sucesso e até namorou celebridades, mas uma coisa que ele não fez foi manter um relacionamento saudável. Enquanto alguns começaram parecendo bons e eventualmente desmoronaram, outros foram claramente desastres desde o início.
Ela pode ser uma personagem recorrente favorita dos fãs, mas Jillian ainda é uma das piores parceiras de Brian. Enquanto sua personagem sempre faz aparições divertidas (graças em grande parte ao memorável trabalho de voz de Drew Barrymore), ela e Brian eram completamente opostos.
Além de Ida Davis, Jillian é a única parceira de Brian que fez aparições frequentes ao longo da série, a maioria das quais nas temporadas 5 e 6. O personagem até compareceu ao funeral de Brian em um dos episódios mais sombrios de Family Guy, “Life of Brian” “. Apesar disso, os dois realmente não se misturaram devido a seus valores e inteligência diferentes, inevitavelmente trazendo seu relacionamento ao fim.
Cheryl Tiegs não era uma pessoa ruim, mas seu relacionamento com Brian estava condenado por causa da razão pela qual os dois ficaram juntos em primeiro lugar. Quando Brian luta para conseguir outro encontro com uma garota que conheceu na delegacia, ele se junta à aula de Quagmire sobre pegar mulheres com resultados negativos.
Uma vez que ele percebe que a aula só funciona para encontros de uma noite e não para relacionamentos reais, ele decide convidar Tiegs para um encontro, apesar de Quagmire, usando as mesmas táticas que aprendeu na aula. Esse relacionamento não durou muito porque ela ficou ofendida por ter sido usada para algo tão mesquinho.
Neste episódio da 7ª temporada, Brian e Stewie vão a uma livraria onde Brian desabafa com Stewie sobre não ser capaz de encontrar o amor por causa de diferentes pontos de vista políticos e religiosos. Então, naturalmente, ele conhece uma garota na mesma livraria que pega o mesmo livro que Brian (que por acaso era um livro sobre ateísmo).
Os dois não eram um casal ruim por si só, mas Brian recebeu alguns maus conselhos de Stewie, levando-a a traí-lo com Cleveland (e, eventualmente, Quagmire). Ainda não está claro se os dois poderiam ou não ter um relacionamento significativo se Stewie não interferisse, mas é seguro dizer que Carolyn não retornará nas próximas temporadas.
Brian tem um talento especial para encontrar mulheres com quem não tem nada em comum, e Rita não foi exceção. Quando Brian acaba batendo em um carro devido à fase “Road House” de Peter, ele conhece a filha de Rita, Nicole. No entanto, quando Brian vem buscá-la para o encontro, Rita informa que Nicole saiu para um encontro com um cara diferente. Eventualmente, os dois se deram bem e começaram um relacionamento.
Enquanto as garotas mais novas com quem Brian esteve provaram que Brian tinha um tipo (embora, um tipo superficial), Rita realmente não checou nenhuma dessas caixas. Brian nem podia trazê-la para a família porque estava muito inseguro sobre a idade dela. Brian logo a pede em casamento, mas parece que ele só faz isso por despeito dos Griffins. Eles decidem terminar as coisas quando percebem que não podem se comunicar efetivamente.
Um grande problema com os relacionamentos de Brian é que ele às vezes toma decisões erradas para impressionar as mulheres que ele está interessado. Um desses casos foi quando Brian assumiu que Shauna ficaria impressionada quando ele sugere mudar o nome de James Woods High para Martin Luther King. Jr. porque Shauna é negra. Surpreendentemente, funciona.
Os fãs vão lembrar que este episódio foi a primeira aparição do ator James Woods (um dos Homem de familiados melhores personagens introduzidos após a 1ª temporada), mas este episódio também ilumina a relação conturbada entre Shauna e Brian. Shauna dá a Brian um ultimato depois que Peter agita as coisas com James Woods, dizendo que ele precisa escolher entre ela e Peter, levando a sua inevitável separação.
Brian adora acreditar que o que ele faz com as mulheres não é errado, mas é difícil defender as coisas que ele faz para conseguir o que quer em “The Blind Side” da 10ª temporada. Quando Brian, sem saber, convida uma garota cega para sair no The Clam, ele usa a deficiência dela para mentir para ela para parecer melhor.
Embora o que Brian faz seja imperdoável, isso não nega o fato de que Kate terminou com Brian quando soube que Brian era um cachorro (mesmo que essa deva ser a reação natural). Para aumentar o dano que Brian já causou com suas mentiras, ele mais tarde a convida para sair novamente usando uma voz falsa, claramente não aprendendo sua lição.
Em um episódio em que a obsessão de Brian por encontrar o amor fica um pouco estranha, ele acaba se apaixonando por uma garota que trabalha no Suporte da Apple na Índia. Ele de alguma forma consegue construir um relacionamento a partir de telefonemas para sua linha de apoio (e ainda nunca menciona o fato de que ele é um cachorro). Apesar das várias tentativas de Stewie tentando avisar Brian que o que ele está fazendo não é uma boa ideia, os dois vão para a Índia para conhecer Padma pessoalmente.
Felizmente para Brian, ela é uma jovem atraente como ele esperava. Ele também tenta impedir um casamento arranjado para ela por suas próprias razões egoístas. Em última análise, ela decide não se casar com nenhum dos homens, o que leva Brian a reclamar sobre os comprimentos desnecessários que ele levou para chegar lá e acaba sendo enviado de volta para casa com o rabo entre as pernas.
Brian pode namorar muitas mulheres humanas, mas geralmente fica longe de outros animais (com exceção de Seabreeze). Isso foi até o episódio da 16ª temporada “Boy (Dog) Meets Girl (Dog)”, onde Brian conhece outro cachorro no veterinário. Os dois vão a um encontro depois que ela revela que está sob contrato para procriar com o vencedor de uma próxima exposição de cães. Naturalmente, Brian se inscreve para o show de cães mencionado acima.
Mais uma vez, Stewie explica que não deveria se esforçar tanto por Ellie, mas, como sempre, ignora os avisos de Stewie. Através de um treinamento rigoroso, Brian foi capaz de vencer a corrida com sucesso e ser o cão com quem Ellie cria (até que Brian percebe que é incapaz de atuar sob pressão). Os dois perceberam que não conseguiriam ter um relacionamento real e foram forçados a se despedir um do outro.
Neste episódio da 14ª temporada, Brian ouve Bonnie chorando em seu quarto durante sua festa de 46 anos, ele se encarrega de ser o cavaleiro branco e confortá-la. Isso leva a um eventual beijo entre os dois que eles juraram manter em segredo até que Peter o revele durante uma noite de jogo em família.
Os dois percebem que foi errado o que fizeram, mas o conflito entre Joe e Brian leva a uma intervenção para o casal. A intervenção prova ter um efeito negativo sobre os dois, e Bonnie decide deixar Joe e ir para a estrada com Brian para perseguir seus sonhos individuais. Os dois percebem que são terríveis um para o outro, e o status quo logo é restaurado.
“Dead Dog Walking” da 17ª temporada pode ser um dos melhores episódios de Peter e Brian, mas o episódio também provou que Jess era a pior escolha de relacionamento de Brian. Brian conhece uma garota em um bar que tem câncer, e os dois vão a alguns encontros. Depois de saber que ela tem apenas duas semanas de vida, Brian a pede em casamento.
Os dois se casam, mas descobrem imediatamente depois que Jess não tinha mais câncer (para desgosto de Brian). Depois que Peter ensina a Brian os benefícios de ser marido, Brian começa a se soltar, levando a vários problemas médicos. Jess decide que a melhor coisa a fazer seria matar Brian, mas Peter eventualmente o salva. Felizmente, esta foi a última vez que os fãs viram Jess.