Após as Guerras Clônicas e a Ordem 66, Darth Vader sempre conheceu seu ex-aprendiz Ahsoka Tano estava viva e que um dia a enfrentaria em batalha – muito antes de acontecer em Rebeldes de Guerra nas Estrelas. Ahsoka Tano involuntariamente desempenhou um papel crucial na queda de Anakin Skywalker para o lado negro. Quando ela deixou o Jedi, ela abalou sua confiança no Conselho Jedi. Tragicamente, durante o Cerco de Mandalore, ela recebeu informações que poderiam ter salvado Anakin – se ela tivesse a oportunidade de transmiti-las. O vínculo entre mestre e aprendiz permaneceu forte, porém, e ela sentiu sua queda para o lado negro. Como visto em Guerra nas Estrelas a guerra dos Clones temporada 7, isso a deixou abalada – e possivelmente a ajudou a sobreviver à Ordem 66.
Ahsoka não cruzaria o caminho de seu mestre novamente até Rebeldes de Guerra nas Estrelas, quando ela ficou cara a cara com Darth Vader no planeta Sith Malachor. Ela teria morrido se Ezra Bridger não tivesse intervindo do Mundo Entre Mundos, arrancando-a do templo Sith em colapso antes que ela fosse esmagada. Surpreendentemente, porém, este duelo não foi uma surpresa para o próprio Darth Vader. Ele sempre soube que acabaria lutando contra Ahsoka Tano.
Os quadrinhos de 2017 Darth Vader #25 de Charles Soule e Giuseppe Camuncoli se passa logo após os eventos de Star Wars: Episódio III – A Vingança dos Sith. Ele vê Darth Vader usar o poder de uma vergência da Força em Mustafar para abrir espaço e tempo na tentativa de ressuscitar sua amada Padmé. Ele entra em um reino semelhante ao Mundo Entre Mundos, onde experimenta visões do passado e do futuro, algumas das quais são representações simbólicas em vez de “realAlgumas dessas visões se concentram em Ahsoka, e Darth Vader se vê duelando com seu ex-aprendiz em Malachor.
É interessante questionar se Anakin Skywalker já teve livre arbítrio, já que a Força parece ter traçado seu destino para ele. Certamente as visões de Darth Vader em Darth Vader # 25 sugerem que o Mestre Yoda estava errado quando afirmou que o futuro estava sempre em movimento, e que Darth Vader tinha um caminho fixo, trancando a vida de todos cujos caminhos se cruzavam com o seu. Além disso, algumas das visões das experiências de Darth Vader olham ainda mais para o futuro; ele até ouve a voz de seu neto, Kylo Ren, embora não saiba.
Sem dúvida, Darth Vader medita nessas visões por anos, imaginando o que elas significam. O lado sombrio revela muitos segredos para ele naquele dia, enquanto ele usa o poder de uma vergência da Força, mas, ironicamente, a Força ainda esconde a única coisa que o abalaria ainda mais do que a perspectiva de duelar. Ahsoka Tano durante os eventos de Rebeldes de Guerra nas Estrelas; o fato de que ele viria a ser redimido pelo amor de seu filho Luke Skywalker. Claro, na verdade tinha Darth Vader visto um indício de seu filho, ele teria feito tudo ao seu alcance para encontrá-lo – mudando o Guerra das Estrelas linha do tempo para sempre.