Darth Vader perdeu sua melhor chance de matar Obi-Wan Kenobi em Tatooine. A sombra de Darth Vader surgiu pela galáxia. Servindo como o maior executor do Imperador, Darth Vader foi encarregado de caçar quaisquer sobreviventes da Ordem 66 – uma tarefa que ele cumpriu com a ajuda de um grupo de sensitivos à Força conhecidos como Inquisidores. E ainda assim, apesar de tudo isso, havia dois Jedi que eles não conseguiram localizar; Yoda e Obi-Wan Kenobi.
Há um sentido em que Yoda foi o maior fracasso de Vader. Recente Guerra das Estrelas quadrinhos revelaram que era possível localizar Yoda trabalhando de volta de sua última localização conhecida, mas Vader nunca tentou realizar tais feitos dedutivos. Ele e os inquisidores ficaram contentes em esperar, confiantes de que os Jedi seriam incapazes de ajudar a si mesmos, porque é a própria natureza da luz brilhar. E então eles simplesmente observaram, procurando por qualquer indício da Força. Yoda escapou porque se escondeu em um mundo sem habitantes conscientes, o que significa que ele nunca foi tentado a intervir. Enquanto isso, Obi-Wan Kenobi tinha uma missão no mundo desértico de Tatooine… e os Jedi acreditavam que este era o único planeta ao qual Darth Vader nunca retornaria.
Ironicamente, Guerra das Estrelas tie-ins revelaram que Darth Vader poderia ter encontrado Obi-Wan Kenobi facilmente – e potencialmente até levado seu filho, Luke. Charles Soule e Giuseppe Camuncoli Darth Vader #20 é definido logo após os eventos de Star Wars: Episódio III – A Vingança dos Sith, seguindo a formação dos famosos Inquisidores Sith. Darth Vader deseja um planeta do Império, um lugar que ele possa remodelar de acordo com sua vontade, e Palpatine inicialmente lhe oferece Naboo – antes de sugerir a própria Tatooine. “Você poderia queimar suas areias em vidro,“o Imperador sugere.”Retribua seu sofrimento lá mil vezes.“Se Darth Vader tivesse aceitado esse presente, reivindicando Tatooine como seu, ele teria descoberto involuntariamente tanto Obi-Wan Kenobi quanto Luke Skywalker.
Yoda e Obi-Wan nunca saberiam o quão perto seus planos quase chegaram à ruína. Tatooine foi muito mais significativo do que parece, porque está situado perto da Rota Comercial Triellus, uma das três rotas hiperespaciais que formam o chamado “Triângulo das especiarias” rede de comércio usada por contrabandistas para transportar especiarias para os planetas da Orla Exterior. Esta teria sido uma boa base para um Lorde Sith, pois Darth Vader teria sido capaz de escapar sorrateiramente de sua casa e alcançar mundos distantes em velocidade. Felizmente para a galáxia , a suposição de Obi-Wan de que Vader nunca retornaria a Tatooine estava certa. Vader escolheu Mustafar em vez disso, buscando dominar a vergência da Força que ele havia sentido lá.
O Imperador estava certo; se Darth Vader tivesse reivindicado Tatooine, ele provavelmente teria começado arrasando o mundo do deserto, e nenhum navio teria sido autorizado a escapar de sua ira. Assumindo que Obi-Wan não morreu em um bombardeio planetário, o Mestre Jedi teria sido forçado a se revelar. E é certamente possível que Darth Vader tenha sentido o potencial da Força do jovem Luke Skywalker, reivindicando-o para si. Mas Darth Vader sem saber, passou essa chance, e o futuro seguiu em uma direção muito diferente.