Winter Everett recebeu muitos elogios de A família Chantel fãs devido à sua jornada de perda de peso, embora a irmã mais nova de Chantel Jimeno também esteja procurando por romance. Como muitos membros de sua família, Winter anteriormente transmitiu seu relacionamento no canal noivo de 90 dias show de spin-off. Agora que ela está solteira pela primeira vez em muitos anos, Winter está se abrindo para A família Chantel espectadores sobre o que ela quer de um parceiro.
Muitos membros da família Everett preferem namorar pessoas de outros países. Chantel casou-se de forma memorável com o nativo da República Dominicana Pedro Jimeno, que deu início ao império de reality shows da família. Agora que Pedro e Chantel estão se divorciando, muitos espectadores mal podem esperar para ver quem a beleza de Atlanta namorará a seguir. O irmão mais velho de Everett, Royal Wylie, casou-se com Angenette Wylie, uma mulher filipina. Enquanto o irmão mais novo de Winter, Riverknight Everett, parece namorar mulheres americanas, Winter pega seus irmãos mais velhos quando se trata de preferir parceiros estrangeiros. Chantel afirmou que sua irmã faz parte de um grupo de mulheres na América que só namora homens nigerianos, enquanto a mãe Karen Everett acrescentou no programa que Winter gosta “o verdadeiro chocolate.”
Winter entrou em um relacionamento muito sério com um homem chamado Jah. Ela começou a namorar o homem mais velho quando tinha 19 anos, e a dupla se separou durante A família Chantel temporada 3, depois de estarem juntos por sete anos. O casal estava noivo quando se separaram para sempre, depois que Jah trouxe a ideia de poligamia. Winter disse que não gostaria de ter um relacionamento polígamo. Chantel e Karen não gostavam de Jah e o consideravam controlador. O investigador particular de Chantel descobriu que Jah escondeu seu filho de Winter, embora ela o ajudasse a criar sua filha. Jah também fez Winter seguir sua estrita fé nazarena, que incluía sua adesão a um “dieta bíblica”, conforme o espetáculo. Muitos espectadores ficaram felizes quando Winter e Jah se separaram, pois sua personalidade mandona a impediu de viver.
Assim que ela se separou de Jah, Winter optou por seguir em frente com a cirurgia bariátrica que ela queria há muito tempo, à qual Jah se opunha. Ela também se colocou de volta ao iniciar um relacionamento à distância com um homem nigeriano chamado Masoma. No entanto, Winter terminou as coisas quando Masoma começou a pedir dinheiro e um novo telefone. Na série, Winter descreveu Masoma como “bom no momento“, mas depois foi ver um nigeriano chamado Chris, que cresceu nos Estados Unidos. Ela explicou no A família Chantel temporada 4 que eles conheceram em um aplicativo de namoro cristão. Winter observou que a energia entre ela e Chris era “intenso,” e disse que ela estava muito atraída por ele porque ele era confiante e forte.
Enquanto Winter disse que tem problemas para falar com membros do sexo oposto por quem ela se sente atraída, ela acrescentou que Atlanta tem muitas oportunidades de namoro. Portanto, A família Chantel A estrela Winter não terá problemas para encontrar um novo homem se as coisas não derem certo com Chris. A jovem de 27 anos atualmente quer curtir o namoro, já que ela já assistiu todos os seus amigos em encontros divertidos e se sentiu deixada de fora enquanto namorava Jah. Winter parece estar absolutamente próspera após seu término, e muitos A família Chantel os fãs esperam que ela encontre um homem que a celebre, em vez de impedi-la.