Por todo O escritório, Jim Halpert estava constantemente brincando com Dwight Schrute, mas houve um momento em que não foi como planejado para o vendedor carismático. Dentro O escritório 7ª temporada durante o evento de Natal de dois episódios, “Classy Christmas”, Jim humilhou Dwight na frente de seus colegas de trabalho jogando uma bola de neve em seu rosto. Dwight, que ficou furioso com essa brincadeira, desafiou Jim para uma luta de bolas de neve. Mal sabia Jim que isso iria sair pela culatra completamente para ele.
Jim havia pregado muitas peças em seu colega de trabalho antes disso, e ele sempre acabava fazendo com sucesso. Algumas das brincadeiras de Jim com Dwight em O escritório incluía se passar por ele, colocar o grampeador de Dwight na gelatina, embrulhar a mesa e os suprimentos de Dwight em papel de embrulho e transferir a mesa de Dwight para o banheiro. Claramente, Jim fez tudo ao brincar com seu colega de trabalho desavisado. O desastre da bola de neve, no entanto, embora do lado mais alegre, desceu rapidamente para JHim Halpert.
Sem que Jim soubesse, Dwight havia acorrentado a porta para que Jim não pudesse voltar para dentro. Foi quando Dwight apareceu de dentro de um boneco de neve e atirou em Jim várias bolas de neve, fazendo-o sangrar. Mais tarde, Dwight se disfarçou de O escritório‘s Pam e Jim não estavam prontos para essa surpresa, permitindo que Dwight atacasse Jim mais uma vez. Durante a batalha de bolas de neve, Jim acabou quebrando uma janela no escritório para o desgosto de todos na festa de Natal. Finalmente, quando Jim e Pam saem para ir para casa mais tarde, eles encontram vários bonecos de neve no estacionamento. Como ele já estava no limite, Jim disse a Pam para correr para o carro enquanto ele atacava cada boneco de neve com seu guarda-chuva esperando encontrar Dwight em um deles. Quando ele atingiu cada boneco de neve, a câmera mostrou Dwight olhando maliciosamente acima no telhado do prédio e sorrindo para baixo, sabendo que havia vencido a batalha.
Toda vez que Dwight derrotou Jim em seu próprio jogo
Enquanto a brincadeira de bola de neve de Dwight deu a Jim a punição que estava vindo para ele, não foi a única vez que Dwight foi mais esperto que seu colega de trabalho. Dentro O escritório 8ª temporada, episódio 12, “Pool Party”, Jim se juntou a Stanley para brincar com Dwight colocando almôndegas em todos os lugares em sua mesa. Dwight parecia estar chateado com essa pequena brincadeira, Jim levou a vitória. Mais tarde, no entanto, é revelado que Dwight aproveita a brincadeira de Jim para ganhar comida de graça quando Stanley entra no carro e pergunta quantas almôndegas eles conseguiram.
Houve também uma vez na temporada 8, episódio 10, “Desejos de Natal”, quando a brincadeira de Jim lhe custou muito dinheiro. Jim e Dwight prometeram se comportar da melhor maneira, ou então o bônus de Natal iria para o outro indivíduo. Jim tentou enganar Dwight para roubar seu dinheiro dizendo o número de seu cartão de crédito muito alto pelo telefone para que Dwight o usasse para si mesmo. Dwight acabou usando o cartão de crédito de Jim, mas virou a mesa enviando flores para Pam como presente de Jim. Foi uma das poucas vezes que Dwight viu o esquema de Jim.
Essas brincadeiras de Jim em O escritório foram alguns dos momentos mais memoráveis do show. A inteligência e criatividade de Jim com as reações hilárias de Dwight são o que torna as cenas tão agradáveis para os espectadores assistirem. A brincadeira da bola de neve foi um lembrete amigável de que Dwight Schrute, de Rain Wilson, nem sempre foi ingênuo aos truques de Jim.