Enquanto Leia Organa tornou-se um verdadeiro Jedi no Guerra das Estrelas Legendas continuidade, seu caminho para a cavalaria a aproximou muito mais do lado sombrio da Força do que muitos pensariam, arriscando a criação do próximo Darth Vader. A forte conexão de Leia com a Força e sua liderança altruísta na Rebelião fizeram dela uma escolha natural para se tornar uma Jedi na Nova Ordem Jedi de Luke Skywalker, semelhante à sua história na linha do tempo canônica pós-2014 em andamento. Infelizmente, um incidente específico que lembrou Leia muito de seu falecido pai, Darth Vader, a levou a suspender seu treinamento Jedi por décadas.
Como mostrado no Guerra das Estrelas Legendas Linhas do tempo Trilogia Thrawn e Império das Trevas Nos quadrinhos, Leia foi ensinada nos caminhos dos Jedi por Luke Skywalker e o venerável sobrevivente do Expurgo Jedi Vima-Da-Boda, tornando-se habilidosa na Força e combate com sabre de luz de forma relativamente rápida, devido à sua aptidão natural. Isso também aconteceu no cânone atual, com Star Wars: A Ascensão Skywalker mostrando-a completando seu treinamento com Luke em um flashback, apenas para finalmente abandonar o caminho Jedi devido a uma premonição sobre a corrupção e a morte de seu filho, Ben Solo. Dentro Guerra das Estrelas LegendasLeia também deixou o caminho Jedi após um incidente que colocou seus filhos em perigo.
Edição 16 de Contos de Guerra nas Estrelas demonstra a habilidade de Leia e a tentação do lado sombrio na história “The Other”, de Jason Hall e John McCrea. Na capital da Nova República, Coruscant, Leia e seus três filhos são atacados por terroristas imperiais, uma ocorrência comum no Legendas Linha do tempo. Leia despacha seus assaltantes com habilidade sem esforço, mas ela quase mata um dos pretensos assassinos e se detém ao ver um reflexo de si mesma em sua armadura que parece assustadoramente semelhante à máscara de Darth Vader. Leia vê que tem potencial para se tornar o próximo Darth Vader, mesmo dizendo que o momento a faz entender a corrupção de seu pai para o lado negro. Leia suspende seu treinamento Jedi naquele dia, mas não é a última vez que ela usa a Força e um sabre de luz para se defender e aos outros.
Ao longo do Guerra das Estrelas Legendas linha do tempo, Leia continuou a usar seu treinamento Jedi sem buscar a cavalaria, concentrando-se em liderar a Nova República contra ameaças como facções de senhores da guerra imperiais e os Yuuzhan Vong. A tentação de Leia pelo lado sombrio não é nada fora do comum para aspirantes a Jedi, especialmente membros da Nova Ordem Jedi de Luke, que foram encorajados a abraçar suas emoções e viver uma vida normal fora de seus deveres Jedi. Plenamente ciente das atrocidades que seu pai cometeu depois de cair para o lado negro, no entanto, a hesitação de Leia em potencialmente trilhar o mesmo caminho destrutivo teve um enorme efeito em sua jornada.
Enquanto a Leia da continuidade canônica nunca mais se juntou aos Jedi, sua Legendas A contraparte eventualmente treinou com o Mestre Jedi Saba Sebatyne depois que a Guerra Yuuzhan Vong devastou a galáxia, deixando um de seus filhos morto e o outro no caminho para se tornar um Lorde Sith. No final da Guerra do Enxame, Leia abraçou totalmente o caminho Jedi, construiu um novo sabre de luz e tornou-se oficialmente um Cavaleiro Jedi. Leia Organa medo de sucumbir ao lado negro nunca se tornou uma realidade Legendascom a princesa de Alderaan e ex-líder rebelde se tornando um dos Guerra das Estrelas Legendas Jedi mais formidável da linha do tempo, mas a tentação de se tornar o próximo Darth Vader a impediu de realizar seu potencial até que não houvesse outra opção.