Obi wan Kenobi traz de volta um ícone de todos os tempos do original Guerra das Estrelas trilogia para um merecido destaque. Obi-Wan traz vários personagens clássicos da trilogia original com ele, incluindo Darth Vader, Luke Skywalker e muito mais. Ainda mais personagens dos três primeiros filmes da saga provavelmente aparecerão no decorrer da história, incluindo grandes personagens da galáxia como o Imperador Palpatine.
O Imperador paira sobre o Lado Negro da Força, mas Yoda preside a luz. O Mestre Jedi provavelmente aparece de alguma forma enquanto Obi-Wan luta para encontrar seu propósito no deserto depois de muitos anos no exílio. Outros personagens aumentam em probabilidade à medida que Obi-Wan se aventura na galáxia, incluindo uma série de caçadores de recompensas, vilões e heróis inesperados que podem desempenhar um papel na história.
Obi-Wan precisa sair de Tatooine ao que parece no próximo show, e existem algumas maneiras de fazer isso. Uma opção reside no Millenium Falcon. Han Solo vai para Tatooine para procurar trabalho com Jabba the Hutt neste período, e ele pode aparecer no show.
Solo: Uma História Star Wars ocorre aproximadamente ao mesmo tempo que Obi-Wan Kenobi, tornando Han um personagem original da trilogia que poderia aparecer. Comentários recentes de Kathleen Kennedy derrubam uma reprise de Alden Ehrenreich, ao que parece, mas existe outra possibilidade.
Junto com Han Solo vem Chewbacca. Se Star Wars procura evitar a reformulação de qualquer personagem original da trilogia, Chewbacca faz muito sentido em termos de ajudar os Jedi a sair de Tatooine. Obi-Wan claramente conhece o caminho de Mos Eisely em Uma nova esperança e pode estar familiarizado com o Wookiee.
Chewbacca pode pelo menos aparecer na cantina de Mos Eisley, um local que certamente se repetirá no show. Ele compartilha uma conexão tangencial com Yoda de sua experiência em Kashyyyk, o mundo natal dos Wookiee, possivelmente ligando-o a Obi-Wan em seu momento de necessidade.
Com Han Solo e Chewbacca fazendo trabalhos para Jabba the Hutt neste período, só faz sentido que o próprio senhor do crime apareça. Jabba só aparece na série se Obi-Wan entrar em conflito com o poderoso gangster Hutt, algo que poderia desencadear a chegada dos Inquisidores.
Jabba the Hutt governa Tatooine com mão de ferro e jogaria qualquer Jedi escondido no Império se a oportunidade se apresentasse. Os laços profundos de Jabba em Mos Espa e Mos Eisely, dois locais destinados a aparecer na série, fazem dele uma provável participação especial da trilogia original.
Biba Fortuna frequentemente aparece ao lado de Jabba, o Hutt, até o senhor do crime morrer em O Retorno dos Jedi. Bib Fortuna surge como um personagem que poderia aparecer na trilogia original se o submundo do crime influenciar a série.
O submundo do crime provavelmente leva em consideração as dicas do trailer. Caçadores de recompensas empilham os Jedi escondidos enquanto os Inquisidores o rastreiam, e dados os muitos caçadores de recompensas associados a Jabba, Bib Fortuna pode fazer uma participação especial.
Os melhores caçadores de recompensas do original Guerra das Estrelas trilogia provavelmente se envolverá na caça ao Kenobi e Boba Fett deve estar entre eles. Boba Fett ganhou sua reputação neste período e, dada sua notoriedade, ele provavelmente aparece.
Os fãs sabem pouco sobre Boba Fett durante esse período da saga, exceto que ele é um caçador de recompensas ativo. O show permite que os fãs aprendam mais sobre o passado do personagem, possivelmente em conexão com Cad Bane ou Fennec Shand.
Caça 4-LOM Obi-Wan está no topo das maiores revelações do Obi wan Kenobi reboque. O caçador de recompensas Zuckuss raramente se afasta de 4-LOM em Guerra das Estrelas quadrinhos e livros, o que significa que ele provavelmente aparece na série também.
Zuckuss e 4-LOM apareceram lado a lado em sua introdução na tela em O império Contra-Ataca e continuar a ser uma equipe única em outras mídias. Os dois se juntaram recentemente no Guerra dos caçadores de recompensas enredo de quadrinhos.
Biggs Darklighter conta como uma trilogia original inesperada que poderia aparecer na série graças à sua amizade com Luke Skywalker. Uma forte amizade existia entre eles desde a infância, o que significa que um jovem Biggs pode aparecer junto com Luke.
Os laços mais fortes de Biggs com Luke acabaram no chão da sala de edição em um dos Guerra das Estrelas’ melhores cenas deletadas. Mas a próxima série oferece aos fãs a chance de ver a amizade ao longo da vida que o filme apenas insinuou.
Luke Skywalker aparece em Tatooine no trailer, mas a questão permanece se sua irmã aparece ou não. A princesa Leia provavelmente aparecerá se Obi-Wan pedir ajuda a seu velho amigo Bail Organa, enquanto os inquisidores se aproximam dele.
Obi-Wan provavelmente atrai o senador Organa, pois os dois compartilham uma longa amizade que remonta às Guerras Clônicas. Se Obi-Wan viajar para Alderaan, provavelmente cruzará com a jovem princesa, que teria nove anos na série.
Todo o aparato imperial parece se mobilizar para encontrar Obi-Wan nos trailers. Dado isso, Grand Moff Tarkin provavelmente aparece. O personagem original da trilogia reconheceu a ameaça que Obi-Wan representava em Guerra das Estrelasavisando que os Jedi não poderiam escapar da Estrela da Morte.
O medo de Tarkin remonta à República quando ele cruzou o caminho de Kenobi durante uma missão em alguns dos melhores Guerras Clônicas episódios animados. A sobrevivência de Obi-Wan provavelmente filtra para os mais altos escalões do Império Galáctico.
Darth Vader luta contra Obi-Wan Kenobi em algum momento da próxima série e é impossível que o Lorde das Trevas dos Sith entre em batalha sem que seu mestre saiba. O Imperador certamente aparece como um de seus maiores inimigos pela primeira vez em anos.
O Imperador fez repetidas tentativas de matar Obi-Wan durante as prequelas, mas acabou falhando. Ele possui tanto investimento quanto qualquer outro Imperial na destruição de Obi-Wan e terá um grande interesse no resultado da revanche entre Anakin e Obi-Wan.