Ao longo de quatro Ip Man filmes, o personagem de Donnie Yen enfrentou uma multidão de desafiantes formidáveis. Alguns eram próximos de casa, enquanto outros eram estrangeiros habilidosos em formas de luta desconhecidas para o Mestre Ip. Fosse sua própria reputação que estava atraindo atenção ou outra pessoa forçando a mão de Ip, ele estava constantemente competindo com colegas artistas marciais de vários níveis de habilidade e superando grandes desafios.
Alguns foram derrotados sem muito esforço, enquanto outros foram fortes o suficiente para entregar alguns dos golpes. Ip Man melhores lutas da franquia. Estes últimos, é claro, geralmente se destacam como alguns dos lutadores mais talentosos do Ip Man filmes. Curiosamente, porém, parece que o mais forte de todos os seus oponentes não era nem mesmo um antagonista principal ou alguém que foi incluído no clímax de um filme.
Frank de Mike Tyson foi o rival mais forte de Ip Man
Frank e Ip lutaram por 3 minutos sem um vencedor decisivo
A linha do tempo seguida pelos filmes fornece evidências para a ideia de que o oponente mais forte de Ip Man foi Frank, de Mike Tyson, o boxeador americano com quem ele teve um impasse em O Homem-Aranha 3. Devido ao avanço da idade ao longo dos filmes, é impossível que a destreza do personagem de Donnie Yen em batalha fosse consistente de Ip Man para Ip Man 4: O Final terminando. Afinal, ele passou de 42 anos para 71 anos, além de ter desenvolvido câncer. O pior é que Ip estava a apenas um ano de sua morte em Ip Man 4.
Muitos dos oponentes do Mestre Ip nesses filmes (particularmente o quarto filme) podem ter parecido especialmente desafiadores, mas é importante notar a saúde de Ip na época. O fato de ele ter obtido vitórias decisivas sobre a maioria de seus rivais – apesar de seu declínio físico – fala muito. No entanto, isso provavelmente não se aplicava à sua batalha com Frank, pois ele também não estava em seu auge e foi retratado de forma semelhante como um lutador envelhecido. Então, diferente da maioria Ip Man vilões, Frank lutou contra Ip sem uma grande vantagem de idade – e não perdeu.
A idade de Ip Man faz dois vilões de Ip Man parecerem mais fracos
Os vilões de Ip Man 3 e Ip Man 4 não estavam nem perto do nível de habilidade de Ip
Evidentemente, Frank era um lutador melhor que os principais vilões de ambos Ip Man 3 e Ip Man 4. Enquanto Frank empatou com Ip em Ip Man 3Cheung Tin-chi de Zhang Jin sofreu uma derrota clara. O mesmo aconteceu com Geddes de Scott Adkins no quarto Ip Man filme, mas a essa altura, Ip estava na casa dos 70 e com uma saúde terrivelmente precária. O fato de Geddes (ou qualquer um dos lutadores em Ip Man 4) não conseguiu vencê-lo em tal estado é indicativo da ideia de que Ip já havia lidado com seus desafiantes mais fortes.
Em vez de Ip Man o nível de habilidade dos vilões aumentou conforme a história progrediu de filme para filme, há uma sensação de que a qualidade de seus oponentes realmente diminuiu depois Ip Man 2. Com seu poder bruto, Taylor “Twister” Miller realmente era uma força a ser reconhecida, mas ainda assim uma que Ip eventualmente subjugou com uma vitória indiscutível. Com exceção de Frank, ele aparentemente recebeu rivais muito mais fracos para lutar depois disso, com sua idade e saúde sendo a principal fonte da adversidade que enfrentou.