In die loop van vier Ip man flieks, het Donnie Yen se karakter met 'n menigte formidabele uitdagers gekonfronteer. Sommige was naby die huis, terwyl ander buitelanders was wat vaardig was in vorme van gevegte wat nie aan Meester Ip bekend was nie. Of dit sy eie reputasie was wat aandag getrek het of iemand anders wat Ip se hand forseer, hy het voortdurend met mede-vegkunstenaars van verskillende vaardigheidsvlakke te kampe gehad en groot uitdagings oorkom.
Sommige is redelik moeiteloos geklop, terwyl ander sterk genoeg was om van die te lewer Ip man franchise se beste gevegte. Laasgenoemde staan natuurlik oor die algemeen uit as onder die mees talentvolle vegters in die Ip man flieks. Interessant genoeg wil dit egter voorkom asof die sterkste uit al sy opponente nie eens 'n hoofantagonis of iemand was wat in die klimaks van 'n film ingesluit is nie.
Mike Tyson se Frank was die sterkste mededinger vir Ip Man
Frank En Ip het 3 minute lank baklei sonder 'n beslissende wenner
Die tydlyn wat deur die films gevolg word, verskaf bewyse vir die idee dat Ip Man se sterkste teenstander Mike Tyson se Frank was, die Amerikaanse bokser met wie hy 'n dooiepunt gehad het. IP Man 3. As gevolg van sy gevorderde ouderdom in die loop van die rolprente, dit is onmoontlik dat Donnie Yen se karakter se bekwaamheid in die stryd konsekwent was van Ip man aan Ip Man 4: The Finale's einde. Hy het immers van 42 jaar oud tot 71 jaar oud gegaan, plus hy het kanker ontwikkel. Wat erger is, is dat Ip net 'n jaar van sy dood in was IP Man 4.
Baie van Master Ip se teenstanders in daardie rolprente (veral die vierde aflewering) het dalk veral uitdagend gelyk, maar dit is belangrik om te let op Ip se gesondheid destyds. Die feit dat hy beslissende oorwinnings oor die meerderheid van sy mededingers behaal het – ten spyte van sy fisieke agteruitgang – spreek boekdele. Dit was egter waarskynlik nie van toepassing op sy stryd met Frank nie, aangesien hy ook nie in sy fleur was nie en op soortgelyke wyse as 'n verouderende vegter uitgebeeld is. So anders as die meeste Ip man skurke, Frank het met Ip geveg sonder 'n massiewe ouderdomsvoordeel – en het nie verloor nie.
Ip Man se ouderdom laat twee Ip Man-skurke swakker lyk
Die skurke van Ip Man 3 en Ip Man 4 was nie naby Ip se vaardigheidsvlak nie
Klaarblyklik, Frank was 'n beter vegter as die hoofskurke van albei IP Man 3 en IP Man 4. Terwyl Frank gelyk het met Ip in IP Man 3Zhang Jin se Cheung Tin-chi het 'n duidelike nederlaag gely. Dieselfde was die geval vir Scott Adkins se Geddes in die vierde Ip man fliek, maar op hierdie stadium was Ip in sy 70's en in verskriklik swak gesondheid. Die feit dat Geddes (of enige van die vegters in IP Man 4) hom nie in so 'n toestand kon klop nie, is tekenend van die idee dat Ip reeds met sy sterkste uitdagers te doen gehad het.
Eerder as die Ip man skurke se vaardigheidsvlak neem toe soos die storie van fliek tot fliek gevorder het, daar is 'n gevoel dat die kwaliteit van sy teenstanders eintlik afgeneem het nadat IP Man 2. Met sy rou krag was Taylor “Twister” Miller werklik 'n krag om mee rekening te hou, maar steeds een wat Ip uiteindelik oorweldig het met 'n onbetwisbare oorwinning. Met die uitsondering van Frank, is hy skynbaar baie swakker teenstanders gegee om daarna te veg, met sy ouderdom en gesondheid wat die hoofbron was van die teëspoed wat hy in die gesig gestaar het.